(E/Z)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E/Z)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)ethene
• 英文别名: 1-methoxy-1-trimethylsiloxy-2-t-butyldimethylsiloxy ethene；Tert-butyl-(2-methoxy-2-trimethylsilyloxyethenoxy)-dimethylsilane；tert-butyl-(2-methoxy-2-trimethylsilyloxyethenoxy)-dimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 276.524
• InChiKey: QUOWGEYWWFWIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-3,5-dimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 、 (E/Z)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)ethene 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.33h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钌催化苯并环丁烯酮-酮醇环加成：合并 C-C 键活化和转移氢化偶联用于 II 型聚酮化合物结构

  摘要：

  描述了苯并环丁烯酮通过 CC 键氧化加成的第一个对映选择性分子间金属催化环加成。在 (R)-DM-SEGPHOS 修饰的钌 (0) 络合物存在下，四氢萘酮衍生的酮醇和苯并环丁烯酮结合形成具有完全区域和非对映选择性以及高对映选择性的环加合物。利用该方法制备了安古环素天然产物沙霉素的“湾区”亚结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05724

文献信息

• Design, synthesis and SAR studies of GABA uptake inhibitors derived from 2-substituted pyrrolidine-2-yl-acetic acids
  作者：Tobias Steffan、Thejavathi Renukappa-Gutke、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.035

  日期：2015.3

  design and synthesis of a series of 2-substituted pyrrolidine-2-yl-acetic acid as core structures and the N-arylalkyl derivatives thereof as potential GABA transport inhibitors. The 2-position in the side chain of pyrrolidine-2-yl-acetic acid derivatives was substituted with alkyl, hydroxy and amino groups to modulate the activity and selectivity to mGAT1 and mGAT4 proteins. SAR studies of the compounds

  在本文中，我们公开了一系列2-取代的吡咯烷-2-基-乙酸作为核心结构以及其N-芳基烷基衍生物作为潜在的GABA转运抑制剂的设计和合成。吡咯烷-2-基-乙酸衍生物的侧链中的2位被烷基，羟基和氨基取代，以调节对mGAT1和mGAT4蛋白的活性和选择性。对四种小鼠GABA转运蛋白（mGAT1-mGAT4）进行的化合物的SAR研究表明，对2-羟基-2-吡咯烷-2-基-乙酸衍生物具有显着的效力和亚型选择性。外消旋体rac-（u）-13c的效能最高（PIC 505.67）在GABA吸收试验中对mGAT1的选择性和mGAT1的选择性。实际上，的效力外消旋- （Û） - 13C在hGAT-1（PIC 50 6.14）比其在MGAT1效力更高。这些摄取结果外消旋- （Û） - 13C是符合结合亲和力到前述蛋白质MGAT1（对ķ我6.99）和hGAT-1（P ķ我7.18）由MS根据NO711作为标记结合测定
• Mannich-Type Reaction Promoted by an Ionic Liquid
  作者：Takahiko Akiyama、Akihiro Suzuki、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2005-864816

  日期：——

  The Mannich-type reaction of silyl enolates with aldimines occurred smoothly with [emim]OTf as a solvent and without the addition of an activator to afford p-amino carbonyl compounds in excellent yields.

  甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应以 [emim] OTf 作为溶剂顺利进行，无需添加活化剂，以优异的产率提供对氨基羰基化合物。
• Montmorillonite K10 Catalyzed Nucleophilic Addition Reaction to Aldimines in Water
  作者：Takahiko Akiyama、Keiichiro Matsuda、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2005-872162

  日期：——

  Montmorillonite K10 catalyzed Mannich-type reaction and hydrophosphonylation proceeded smoothly in water at room temperature to give β-amino esters and α-amino phosphonates, respectively, in good to high yields.

  蒙脱石K10催化下的曼尼希型反应和水相膦酰化反应在室温下的水中顺利进行，分别以良好至高产率得到β-氨基酯和α-氨基膦酸盐。
• Total synthesis and structure revision of deacetylravidomycin M
  作者：Akimi Ben、Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.046

  日期：2011.9

  Total synthesis of the unnatural enantiomer of deacetylravidomycin M was accomplished. The key steps include, (1) aryl C-glycosidation of the azido-bearing fucosyl acetate 2 by using catalytic Sc(OTf)3, (2) the [2+2] cycloaddition reaction of alkoxybenzyne bearing an azido sugar to ketene silyl acetal, and (3) the ring expansion reaction of alkoxybenzocyclobutenone. The synthesis revealed that the

  完成了脱乙酰基雷维霉素M的非天然对映异构体的全合成。关键步骤包括：（1）使用催化Sc（OTf）3对叠氮基岩藻糖基乙酸酯2进行芳基C-糖基化，（2）带有叠氮糖的烷氧基苯并[2 + 2]环加成反应与乙烯酮甲硅烷基缩醛（3）烷氧基苯并环丁烯酮的扩环反应。合成表明，天然产物不是拟议的胺，而是相应的N-氧化物。
• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>glycero</i>- and <scp>d</scp>-<i>glycero</i>-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-Heptose Building Blocks for Stereoselective Assembly of the Lipopolysaccharide Core Trisaccharide of <i>Vibrio parahemolyticus</i> O2
  作者：Junchang Wang、Jingjing Rong、Qixin Lou、Yirong Zhu、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02961

  日期：2020.10.16

  Synthesis of bacterial cell surface l-glycero-d-manno-heptose (l,d-Hep)- and d-glycero-d-manno-heptose (d,d-Hep)-containing higher carbon sugars is a challenging task. Here, we report a convenient and efficient approach for the synthesis of the l,d-Hep and d,d-Hep building blocks. Using l-lyxose and d-ribose as starting materials, this approach features diastereoselective Mukaiyama-type aldol reactions

  细菌细胞表面的合成升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep） -和d -甘油基- d -甘露-heptose（d，d -Hep）含更高碳糖是一个具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种合成l , d -Hep 和d , d -Hep 构建块的方便有效的方法。使用l -lyxose 和d-核糖作为起始材料，该方法以非对映选择性 Mukaiyama 型羟醛反应为关键步骤。在合成的l , d -Hep 和d , d -Hep 构件的基础上，我们首次立体选择性合成了独特的 α- l , d -Hep-(1→3)-α- d , d -Hep -(1→5)-α-Kdo副溶血性弧菌O2脂多糖核心三糖。