4-bromo-2-methoxy-5-methylbenzaldehyde | 1240492-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1240492-92-5
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: ZKTOYJCPVACGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methoxy-5-methylbenzaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 4-[(Z)-2-bromo-2-(2-methyl-3-phenylphenyl)ethenyl]-2-methoxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳香乙烯类化合物、其制备方法、中间体、药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种芳香乙烯类化合物、其制备方法、中间体、药物组合物及其应用。本发明公开的芳香乙烯类化合物如式I‑0所示。本发明的芳香乙烯类化合物对PD‑1/PD‑L1具有明显的抑制作用，同时具有更高的药物峰值浓度、更大的药时曲线下面积和更好的口服生物利用度，是一类PD‑1/PD‑L1非常有效的小分子抑制剂，能够有效缓解或治疗癌症等相关疾病。

  公开号：

  CN114230512A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-bromo-2-methoxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳香乙烯类化合物、其制备方法、中间体、药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种芳香乙烯类化合物、其制备方法、中间体、药物组合物及其应用。本发明公开的芳香乙烯类化合物如式I‑0所示。本发明的芳香乙烯类化合物对PD‑1/PD‑L1具有明显的抑制作用，同时具有更高的药物峰值浓度、更大的药时曲线下面积和更好的口服生物利用度，是一类PD‑1/PD‑L1非常有效的小分子抑制剂，能够有效缓解或治疗癌症等相关疾病。

  公开号：

  CN114230512A

文献信息

• [EN] BENZYLAMINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZYLAMINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苄胺类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：ACAD OF MILITARY MEDICAL SCIENCES

  公开号：WO2022033303A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  涉及苄胺类衍生物及其制备方法与用途。具体涉及通式(Ⅰ)所示的苄胺类衍生物，或其药学上可接受的立体异构体、盐、溶剂化物或前药，其与人PD-L1有很强的结合能力，能明显抑制PD-1/PD-L1相互作用，具有显著地体内抗肿瘤药效。因此，还涉及所述苄胺类衍生物的制备方法及其在制备治疗与PD-1/PD-L1相关疾病的药物中的用途，
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Linear Aliphatic Amine-Linked Triaryl Derivatives as Potent Small-Molecule Inhibitors of the Programmed Cell Death-1/Programmed Cell Death-Ligand 1 Interaction with Promising Antitumor Effects In Vivo
  作者：Jialin Guo、Longlong Luo、Zhihong Wang、Naijing Hu、Wei Wang、Fei Xie、Erguang Liang、Xinlin Yan、Junhai Xiao、Song Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01329

  日期：2020.11.25

  A series of novel linear aliphatic amine-linked triaryl derivatives as inhibitors of PD-1/PD-L1 were designed, synthesized, and evaluated in vitro and in vivo. In this chemical series, compound 58 showed the most potent inhibitory activity and binding affinity with hPD-L1, with an IC50 value of 12 nM and a KD value of 16.2 pM, showing a binding potency approximately 2000-fold that of hPD-1. Compound

  设计，合成和评估了一系列新颖的线性脂肪族胺连接的三芳基衍生物作为PD-1 / PD-L1的抑制剂。在该化学系列中，化合物58与hPD-L1表现出最强的抑制活性和结合亲和力，IC 50值为12 nM，KD值为16.2 pM，结合力约为hPD-1的2000倍。化合物58可与细胞表面上的hPD-L1结合并竞争性阻断hPD-1与hPD-L1的相互作用。在T细胞功能测定中，58恢复了T细胞功能，导致IFN-γ分泌增加。此外，在人源化小鼠模型中，化合物58静脉注射后可显着抑制肿瘤生长而无明显毒性，并表现出中等的PK特性。这些结果表明58是进一步开发用于癌症治疗的小分子PD-1 / PD-L1抑制剂的有希望的先导。
• Nucleophilic [¹⁸F]Fluorination and subsequent decarbonylation of methoxy-substituted nitro- and halogen-benzenes activated by one or two formyl groups
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1002/jlcr.1736

  日期：2010.3

  nitroterephthalaldehydes proceeded more slowly and with lower radiochemical yields when compared with corresponding isophthalaldehydes and monoaldehydes. The decarbonylation of 18F-labelled aromatic dialdehydic compounds with 4 eq. of Wilkinson's catalyst at 150°C in benzonitrile resulted in high yields, e.g. 2-[18F]fluoro-5-methoxyisophthalaldehyde and 4-[18F]fluoro-2-methoxy-5-methylisophthalaldehyde were

  作为将 18F 引入受保护的芳香族氨基酸的模型反应，研究了在 18F-DOPA 和 18F-酪氨酸模型的 2-间苯二醛和 2-对苯二醛衍生物中用 [18F] 氟化物置换 NO2、Cl、Br 和 F将标记产率和反应速率与相应的单醛化合物进行比较。所有间苯二醛在 140°C 下都显示出最大的放射化学产率（79% 至 86%），与相应的单醛相比，反应进行得更快。在较低温度下，反应已经产生了高产率，例如2-硝基间苯二甲醛在25℃下7分钟后的产率为78%，而2-硝基苯甲醛在相同的反应条件下仅达到1.7%的产率。与相应的间苯二醛和单醛相比，硝基对苯二醛中的 18F/NO2 交换进行得更慢，放射化学产率更低。4 eq. 18F 标记的芳香族二醛化合物的脱羰。Wilkinson 催化剂在 150°C 的苯甲腈中产生高产率，例如 2-[18F] 氟-5-甲氧基间苯二醛和 4-[18F] 氟-2-甲氧基-5-甲基间苯二醛有效脱羰，产率为
• Bicyclic Aryl and Heteroaryl Sodium Channel Inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130150339A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，它们是电压门控钠通道抑制剂，特别是Nav 1.7的抑制剂。这些化合物用于治疗可通过钠通道抑制治疗的疾病，如疼痛性疾病。同时提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• [EN] AROMATIC ETHYLENE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, AND INTERMEDIATE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ÉTHYLÈNE AROMATIQUE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉS<br/>[ZH] 芳香乙烯类化合物、其制备方法、中间体、药物组合物及其应用
  申请人：GUANGZHOU MAXINOVEL PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022052926A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  一种芳香乙烯类化合物、其制备方法、中间体、药物组合物及其应用。芳香乙烯类化合物如式I-0所示。芳香乙烯类化合物对PD-1/PD-L1具有明显的抑制作用，同时具有更高的药物峰值浓度、更大的药时曲线下面积和更好的口服生物利用度，是一类PD-1/PD-L1非常有效的小分子抑制剂，能够有效缓解或治疗癌症等相关疾病。