(2S)-2-[[(2S)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]-3-methylbutanoic acid | 1229593-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1229593-86-5
• 化学式: C₂₄H₃₈ClN₃O₆
• 分子量: 500.035
• InChiKey: ZEFFFAAIFQUMPC-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]-3-methylbutanoic acid 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N(α)-Boc-Ψ-[L-Lys-(N(ω)-2-Cl-Z)-L-Val-(N(α)-Fmoc)]-OH
  参考文献：
  名称：

  在骨架中嵌入伪肽核定位序列的肽核酸表现为肽模拟物

  摘要：

  在本文中，显示了通过使用几种不同的 L-氨基酸作为合成子获得的短修饰肽核酸 (PNA) 的合成。该合成是通过亚单体策略进行的，获得模型三聚体 PNA，其骨架中含有嵌入的氨基酸衍生侧链，模拟肽序列 PKKKRKV，这是一种广泛用于将货物分子转运到细胞核中的核定位信号 (NLS)。荧光实验表明，这种修饰的 PNA，而不是具有相同核碱基序列的标准未修饰的 PNA，能够穿透横纹肌肉瘤细胞核，其行为与 NLS 标准肽完全相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000123
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]-3-methylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在骨架中嵌入伪肽核定位序列的肽核酸表现为肽模拟物

  摘要：

  在本文中，显示了通过使用几种不同的 L-氨基酸作为合成子获得的短修饰肽核酸 (PNA) 的合成。该合成是通过亚单体策略进行的，获得模型三聚体 PNA，其骨架中含有嵌入的氨基酸衍生侧链，模拟肽序列 PKKKRKV，这是一种广泛用于将货物分子转运到细胞核中的核定位信号 (NLS)。荧光实验表明，这种修饰的 PNA，而不是具有相同核碱基序列的标准未修饰的 PNA，能够穿透横纹肌肉瘤细胞核，其行为与 NLS 标准肽完全相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000123