3-O-tert-butyl 6-O-ethyl (3aR,4S,7aS)-4-azido-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazole-3,6-dicarboxylate | 1163128-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 6-O-ethyl (3aR,4S,7aS)-4-azido-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazole-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1163128-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₆
• 分子量: 352.347
• InChiKey: JDHDMQVVNJKZKE-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 6-O-ethyl (3aR,4S,7aS)-4-azido-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazole-3,6-dicarboxylate 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES DÉRIVÉS ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  提供了一种用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药用可接受的盐的过程。R1 - R3是硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。R4、R11和R12是H、硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。将3,4-二氢吡喃化合物（9）与适当的保护基R5和R6反应，形成醛（4），氧化并转化为N-取代的碳酸酯（3），其中R7是适当的保护基。通过噁唑啉二酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。

  公开号：

  WO2009078813A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl (3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-azido-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxooctahydrobenzooxazole-6-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到3-O-tert-butyl 6-O-ethyl (3aR,4S,7aS)-4-azido-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazole-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES DÉRIVÉS ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  提供了一种用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药用可接受的盐的过程。R1 - R3是硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。R4、R11和R12是H、硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。将3,4-二氢吡喃化合物（9）与适当的保护基R5和R6反应，形成醛（4），氧化并转化为N-取代的碳酸酯（3），其中R7是适当的保护基。通过噁唑啉二酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。

  公开号：

  WO2009078813A1