(R)-1-o-tolyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol | 1229617-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-o-tolyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1229617-16-6
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: GRIUHFLCEQGJHP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-o-tolyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-methylene-1-o-tolylbut-3-en-1-ol 、 1-o-tolyl-2-((trimethylsilyl)methylene)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用手性咔唑配体通过（甲硅烷基甲基）烯丙醇经铬催化的醛加成对映体选择性合成丁二烯-2-基甲醇

  摘要：

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.065
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁-2-炔基(三甲基)硅烷 、 2-甲基苯甲醛 在 (4S,4'S)-2,2'-(3,6-diphenyl-9H-carbazole-1,8-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole) 、 chromium dichloride 、 锰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-o-tolyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol 、 (R)-1-o-tolyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[1-(甲硅烷基甲基)烯基]甲醇从醛不对称合成(1,3-丁二烯-2-基)甲醇

  摘要：

  在催化量的 CrCl 2 和三齿咔唑配体存在下，[1-(甲硅烷基甲基)烯基]甲醇 2 由醛和 (4-溴丁-2-炔基)三甲基硅烷有效合成。以良好的产率 (43-88%) 和对映选择性 (55-78% ee) 获得所需化合物。在脂肪族底物的情况下，醇2可以用TBAF或2M HCl处理，以43-81％的产率提供(1,3-丁二烯-2-基)甲醇3。这种方法允许合成二烯 3 没有区域选择性问题，并且它可以容忍大量的功能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000199

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (1,3-Butadien-2-yl)methanols from Aldehydes via [1-(Silylmethyl)allenyl]methanols
  作者：María Durán-Galván、Brian T. Connell

  DOI：10.1002/ejoc.201000199

  日期：2010.5

  [1-(Silylmethyl)allenyl]methanols 2 were efficiently synthesized from aldehydes and (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane in the presence of a catalytic amount of CrCl 2 and tridentate carbazole ligands. The desired compounds were obtained with good yields (43-88%) and enantioselectivities (55-78 % ee). Alcohols 2 may be treated with TBAF or 2 M HCl in the case of aliphatic substrates, to provide (1,

  在催化量的 CrCl 2 和三齿咔唑配体存在下，[1-(甲硅烷基甲基)烯基]甲醇 2 由醛和 (4-溴丁-2-炔基)三甲基硅烷有效合成。以良好的产率 (43-88%) 和对映选择性 (55-78% ee) 获得所需化合物。在脂肪族底物的情况下，醇2可以用TBAF或2M HCl处理，以43-81％的产率提供(1,3-丁二烯-2-基)甲醇3。这种方法允许合成二烯 3 没有区域选择性问题，并且它可以容忍大量的功能。
• Enantioselective synthesis of butadien-2-ylcarbinols via (silylmethyl)allenic alcohols from chromium-catalyzed additions to aldehydes utilizing chiral carbazole ligands
  作者：María Durán-Galván、Shilpa A. Worlikar、Brian T. Connell

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.065

  日期：2010.9

  alcohols are obtained by treatment of aldehydes with (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane in the presence of a catalytic amount of CrCl3 or CrCl2. Several new tridentate bis(oxazolinyl)carbazole ligands were synthesized and evaluated as the source of chirality. The synthesis of chiral allenic alcohols can be achieved in good yields (58–88%) and enantioselectivities (55–78% ee). Allenic alcohols may be

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。