benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-3-[1-[(1R,10S,13S,15R)-10-benzyl-13-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9,12-dioxo-8,11-diazatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-trien-1-yl]indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate | 1222097-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-3-[1-[(1R,10S,13S,15R)-10-benzyl-13-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9,12-dioxo-8,11-diazatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-trien-1-yl]indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1222097-94-0
• 化学式: C₈₄H₈₃N₉O₁₃
• 分子量: 1426.64
• InChiKey: IVAHSGHVULBORT-HGHHXSLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-3-[1-[(1R,10S,13S,15R)-10-benzyl-13-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9,12-dioxo-8,11-diazatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-trien-1-yl]indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kapakahine E和F的全合成

  摘要：

  描述了使用溴吡咯并吲哚啉异二聚反应，吲哚至α-咔啉重排以及Negishi偶联反应的环状肽kapakahine E和F的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol100672z
• 作为产物：
  描述：

  H-Phe-Pro-Tyr-Ala-OBn.TFA 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以0.052 g的产率得到benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-3-[1-[(1R,10S,13S,15R)-10-benzyl-13-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9,12-dioxo-8,11-diazatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-trien-1-yl]indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Kapakahine E和F的全合成

  摘要：

  描述了使用溴吡咯并吲哚啉异二聚反应，吲哚至α-咔啉重排以及Negishi偶联反应的环状肽kapakahine E和F的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol100672z

文献信息

• Total Synthesis of Kapakahine E and F
  作者：Vinson R. Espejo、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol100672z

  日期：2010.5.7

  The total synthesis of the cyclic peptides kapakahine E and F using bromopyrroloindoline heterodimerization reactions, indoline to α-carboline rearrangements, and Negishi coupling reactions is described.

  描述了使用溴吡咯并吲哚啉异二聚反应，吲哚至α-咔啉重排以及Negishi偶联反应的环状肽kapakahine E和F的总合成。