(2R,3S,5Z,8S)-2-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]-3,8-di(propan-2-yl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one | 1200341-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S,5Z,8S)-2-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]-3,8-di(propan-2-yl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
• CAS: 1200341-37-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: MDTJNXAVMYSWKX-BBJHXUOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5Z,8S)-2-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]-3,8-di(propan-2-yl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one 、 碘乙烷 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 以100%的产率得到ethyl (2S,7R,Z)-2-isopropyl-7-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-8-methylnon-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  拟肽肾素抑制剂合成的新方法：钯催化的无环烷基芳基酮的不对称烯丙基化

  摘要：

  合成Tekturna（一种新近上市的高血压药物）的新方法利用Stoltz钯催化的带有t- BuPHOX配体的不对称烯丙基化的改进方案来合成烯丙基化的无环烷基芳基酮。该方法产生的α-异丙基α-烯丙基芳基酮的收率为90％，ee为88％至91％，用于合成向Tekturna的高级中间体。质子添加剂，如BHT（2,6-二-甲有益效果叔丁基- p发现甲酚），对时间和反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol301332f

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Peptidomimetic Renin Inhibitors: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of Acyclic Alkyl Aryl Ketones
  作者：Stephen Hanessian、Etienne Chénard

  DOI：10.1021/ol301332f

  日期：2012.6.15

  A new approach to the synthesis of Tekturna, a recently marketed drug for hypertension, takes advantage of a modified protocol of the Stoltz palladium-catalyzed asymmetric allylation with a t-BuPHOX ligand for the synthesis of allylated acyclic alkyl aryl ketones. The method led to an α-isopropyl α-allyl aryl ketone in 90% yield and 88 to 91% ee, which was used in the synthesis of an advanced intermediate

  合成Tekturna（一种新近上市的高血压药物）的新方法利用Stoltz钯催化的带有t- BuPHOX配体的不对称烯丙基化的改进方案来合成烯丙基化的无环烷基芳基酮。该方法产生的α-异丙基α-烯丙基芳基酮的收率为90％，ee为88％至91％，用于合成向Tekturna的高级中间体。质子添加剂，如BHT（2,6-二-甲有益效果叔丁基- p发现甲酚），对时间和反应的对映选择性。