N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)-N-(2-methylallyl)amine | 917015-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)-N-(2-methylallyl)amine
• 英文别名: 3-bromo-5-chloro-N-(2-methylprop-2-enyl)pyridin-2-amine
• CAS: 917015-29-3
• 化学式: C₉H₁₀BrClN₂
• 分子量: 261.549
• InChiKey: CZKYUNIAHWNWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)-N-(2-methylallyl)amine 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 phenyl 2-(1-benzyl-5-chloro-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Heck 环化/甲酸盐羰基化：azaindoline-3-acetates 和 furoazaindolines 的合成

  摘要：

  我们在此报道了一种钯催化的多米诺环化/羰基化来获得酯功能化的氮杂吲哚啉，应用甲酸盐作为方便的羰基来源。构建了所有四种氮杂吲哚啉异构体，表现出良好的官能团相容性。在此基础上，修饰氨基吡啶上的起始链，在钯催化过程后通过分子内还原环化产生呋喃氮杂吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/d2cc02152h
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)pyridin-1-ium-1-aminide 在 三乙基硼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)-N-(2-methylallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓N -2'-吡啶酰胺：环状2-氨基吡啶的合成中的自由基环化

  摘要：

  可以使用TTMSS和AIBN通过适当的底物的分子内自由基吡啶基化来合成环状的2-氨基吡啶，所述底物是由吡啶鎓N -2'-吡啶基酰亚胺获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.092

文献信息

• Palladium-catalyzed Heck cyclization/carbonylation with formates: synthesis of azaindoline-3-acetates and furoazaindolines
  作者：Hao Ye、Linhui Wu、Minrui Zhang、Guomin Jiang、Hong Dai、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1039/d2cc02152h

  日期：——

  We report herein a palladium-catalyzed domino cyclization/carbonylation to access ester-functionalized azaindolines, applying formates as a convenient carbonyl source. All four azaindoline isomers were constructed, exhibiting good functional group compatibility. On this basis, modifying the starting tether on the aminopyridine led to furoazaindolines via an intramolecular reductive cyclization after

  我们在此报道了一种钯催化的多米诺环化/羰基化来获得酯功能化的氮杂吲哚啉，应用甲酸盐作为方便的羰基来源。构建了所有四种氮杂吲哚啉异构体，表现出良好的官能团相容性。在此基础上，修饰氨基吡啶上的起始链，在钯催化过程后通过分子内还原环化产生呋喃氮杂吲哚啉。
• Pyridinium N-2′-pyridylaminide: radical cyclization in the synthesis of annulated 2-aminopyridines
  作者：Aránzazu Sánchez、Araceli Núñez、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.092

  日期：2006.11

  The synthesis of annulated 2-aminopyridines by intramolecular radical pyridylation of the appropriate substrates, obtained from pyridinium N-2′-pyridylaminide, can be performed using TTMSS and AIBN.

  可以使用TTMSS和AIBN通过适当的底物的分子内自由基吡啶基化来合成环状的2-氨基吡啶，所述底物是由吡啶鎓N -2'-吡啶基酰亚胺获得的。