5-[3-(Cyclopentylamino)-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methoxy-phenol | 1187590-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[3-(Cyclopentylamino)-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methoxy-phenol
• 英文别名: 5-[3-(cyclopentylamino)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1187590-30-2
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₂
• 分子量: 399.492
• InChiKey: NAIJZHSMCIKHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[6-Bromo-3-(cyclopentylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methoxy-phenol 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[3-(Cyclopentylamino)-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  功能化的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶类：一类新型的药物样结核分枝杆菌谷氨酰胺合成酶抑制剂

  摘要：

  3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶已被鉴定为一类新的结核分枝杆菌谷氨酰胺合成酶抑制剂。而且，这些化合物代表了该酶的第一种药物样抑制剂。合成了一系列探索吡啶和苯环结构多样性的化合物，并对其进行了生物学评估。发现化合物4n是最有效的抑制剂（IC 50  = 0.38±0.02μM）。这种化合物是显著比已知抑制剂，更有效的升-methionine- SR -sulfoximine和膦。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.045

文献信息

• Functionalized 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines: A novel class of drug-like Mycobacterium tuberculosis glutamine synthetase inhibitors
  作者：Luke R. Odell、Mikael T. Nilsson、Johan Gising、Olof Lagerlund、Daniel Muthas、Anneli Nordqvist、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.045

  日期：2009.8

  tuberculosis glutamine synthetase inhibitors. Moreover, these compounds represent the first drug-like inhibitors of this enzyme. A series of compounds exploring structural diversity in the pyridine and phenyl rings have been synthesized and biologically evaluated. Compound 4n was found to be the most potent inhibitor (IC50 = 0.38 ± 0.02 μM). This compound was significantly more potent than the known

  3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶已被鉴定为一类新的结核分枝杆菌谷氨酰胺合成酶抑制剂。而且，这些化合物代表了该酶的第一种药物样抑制剂。合成了一系列探索吡啶和苯环结构多样性的化合物，并对其进行了生物学评估。发现化合物4n是最有效的抑制剂（IC 50  = 0.38±0.02μM）。这种化合物是显著比已知抑制剂，更有效的升-methionine- SR -sulfoximine和膦。