3-[N-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)]aminocarbonyl-trans-propenoic acid | 944277-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[N-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)]aminocarbonyl-trans-propenoic acid
• 英文别名: (E)-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 944277-63-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KEBODOHJLKDFTK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)]aminocarbonyl-trans-propenoic acid 、 N-(trifluoroacetyl)-N'-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1,8-diaminooctane 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到N-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-N-(8-trifluoroacetamidooctyl)-3-[N'-3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]aminocarbonyl-trans-propenamide
  参考文献：
  名称：

  聚氨基喹啉类化合物的合成和药理学测试，它们是对青霉素敏感的Ca2 +激活的K +通道（SK（Ca））的阻滞剂。

  摘要：

  描述了一系列SK（Ca）（SK-3）通道的非肽阻滞剂的合成和药理学测试。设计目标化合物以模拟八肽肽阿帕明能量最小化结构中选定关键残基的空间关系，八聚肽阿帕明是该通道的强力阻滞剂。结构由一个富马酸或一个芳香环的中心单元组成，两个烷基胍或两个至四个烷基氨基喹啉取代基连接到该中心单元上。通过在培养的大鼠交感神经元中抑制SK（Ca）通道介导的超极化后（AHP）的能力来测试效价。发现双氨基喹啉衍生物作为通道阻滞剂比相应的胍更有效。这增加了较早的证据，即通过更广泛的氨基喹啉鎓环系统使正电荷离域对有效的通道结合很重要。还发现通过添加第三个氨基喹啉残基得到具有亚微摩尔效价（IC（50）= 0.13-0.36 microM）的非季铵化胺可以增加活性。扩展到四个氨基喹啉残基增加效力至IC（50）= 93 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[N-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)]aminocarbonyl-trans-propenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到3-[N-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)]aminocarbonyl-trans-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  聚氨基喹啉类化合物的合成和药理学测试，它们是对青霉素敏感的Ca2 +激活的K +通道（SK（Ca））的阻滞剂。

  摘要：

  描述了一系列SK（Ca）（SK-3）通道的非肽阻滞剂的合成和药理学测试。设计目标化合物以模拟八肽肽阿帕明能量最小化结构中选定关键残基的空间关系，八聚肽阿帕明是该通道的强力阻滞剂。结构由一个富马酸或一个芳香环的中心单元组成，两个烷基胍或两个至四个烷基氨基喹啉取代基连接到该中心单元上。通过在培养的大鼠交感神经元中抑制SK（Ca）通道介导的超极化后（AHP）的能力来测试效价。发现双氨基喹啉衍生物作为通道阻滞剂比相应的胍更有效。这增加了较早的证据，即通过更广泛的氨基喹啉鎓环系统使正电荷离域对有效的通道结合很重要。还发现通过添加第三个氨基喹啉残基得到具有亚微摩尔效价（IC（50）= 0.13-0.36 microM）的非季铵化胺可以增加活性。扩展到四个氨基喹啉残基增加效力至IC（50）= 93 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.054