(R)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid | 168102-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-3,3-difluoroproline；3,3-Difluoro-L-proline；(2R)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 168102-06-5
• 化学式: C₅H₇F₂NO₂
• 分子量: 151.113
• InChiKey: AKYUQSFIIOIBHO-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,3-二氟脯氨酸的多克级合成。

  摘要：

  本文描述了在数克规模上合成对映纯3,3-二氟脯氨酸的有效途径。DAST可以在相应的外消旋吡咯烷酮上以良好的收率实现脱氧氟化作用。通过用D-和L-酪氨酸酰肼结晶来拆分外消旋物，从而以高收率和ee％提供了3，3-二氟脯氨酸的对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((benzyloxy)carbonyl)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,3-二氟脯氨酸的多克级合成。

  摘要：

  本文描述了在数克规模上合成对映纯3,3-二氟脯氨酸的有效途径。DAST可以在相应的外消旋吡咯烷酮上以良好的收率实现脱氧氟化作用。通过用D-和L-酪氨酸酰肼结晶来拆分外消旋物，从而以高收率和ee％提供了3，3-二氟脯氨酸的对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.012

文献信息

• Multigram-scale synthesis of enantiopure 3,3-difluoroproline
  作者：Christelle Doebelin、Yuanjun He、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.012

  日期：2016.12

  An efficient route for the synthesis of enantiopure 3,3-difluoroproline on multigram-scale is described herein. The deoxofluorination can be achieved with DAST on the corresponding racemic pyrrolidinone in good yield. Resolution of the racemate by crystallization with D- and L-tyrosine hydrazide provides both enantiomers of 3,3-difluoroproline in high yield and ee%.

  本文描述了在数克规模上合成对映纯3,3-二氟脯氨酸的有效途径。DAST可以在相应的外消旋吡咯烷酮上以良好的收率实现脱氧氟化作用。通过用D-和L-酪氨酸酰肼结晶来拆分外消旋物，从而以高收率和ee％提供了3，3-二氟脯氨酸的对映体。