5-甲氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶 | 126401-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶
• 英文名称: 4-Bromo-6-chloropyrimidine
• CAS: 126401-90-9
• 化学式: C₄H₂BrClN₂
• 分子量: 193.43
• InChiKey: AFMQGCFSFMXMLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶 、 2-methoxy-3-benzyloxyestra-1,3,5 (10)-triene-17β-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 2-甲氧基雌二醇衍生物的合成和生物学评价：血管生成和微管蛋白聚合的强效抑制剂

  摘要：

  在这里，我们报告了一种热门天然化合物 2-ME 2（2-甲氧基雌二醇）的结构优化，该化合物在体外和体内表现出抑制活性，但对微管蛋白聚合、抗血管生成、MCF-7 增殖和转移的效力较低。合成了 2-ME 2 的一系列新的 3,17 修饰和 17 修饰类似物，并研究了它们对 MCF-7 和另外五种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性，从而发现了9i。9i与微管蛋白秋水仙碱位点紧密结合，抑制微管蛋白聚合并破坏细胞微管网络。细胞机制研究表明，9i可以通过以剂量依赖性方式调节凋亡相关蛋白（Parp，Caspase 家族），通过下调 p-Cdc2、P21 的表达和细胞凋亡来诱导 G2/M 期阻滞。重要的是，9i显着抑制了 HUVEC 管的形成、增殖、迁移和侵袭。斑马鱼异种移植物证实了体内血管生成的抑制作用。此外，9i可以有效地抑制 MCF-7 细胞在体外和斑马鱼异种移植物中的增殖和转移。9i令人满意的理化性质

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104988

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 2-methoxyestradiol derivatives: Potent inhibitors of angiogenesis and tubulin polymerization
  作者：Moran Sun、Yixin Zhang、Jinling Qin、Mengyu Ba、Yongfang Yao、Yongtao Duan、Hongmin Liu、Dequan Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104988

  日期：2021.8

  vivo was confirmed by zebrafish xenograft. Furthermore, 9i could effectively inhibit the proliferation and metastasis of MCF-7 cells in vitro and in zebrafish xenograft. The satisfactory physicochemical property and metabolic stability of 9i further indicated that it can act as a promising and potent anti-angiogenesis, inhibiting proliferation and metastasis of breast cancer agent via targeting tubulin

  在这里，我们报告了一种热门天然化合物 2-ME 2（2-甲氧基雌二醇）的结构优化，该化合物在体外和体内表现出抑制活性，但对微管蛋白聚合、抗血管生成、MCF-7 增殖和转移的效力较低。合成了 2-ME 2 的一系列新的 3,17 修饰和 17 修饰类似物，并研究了它们对 MCF-7 和另外五种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性，从而发现了9i。9i与微管蛋白秋水仙碱位点紧密结合，抑制微管蛋白聚合并破坏细胞微管网络。细胞机制研究表明，9i可以通过以剂量依赖性方式调节凋亡相关蛋白（Parp，Caspase 家族），通过下调 p-Cdc2、P21 的表达和细胞凋亡来诱导 G2/M 期阻滞。重要的是，9i显着抑制了 HUVEC 管的形成、增殖、迁移和侵袭。斑马鱼异种移植物证实了体内血管生成的抑制作用。此外，9i可以有效地抑制 MCF-7 细胞在体外和斑马鱼异种移植物中的增殖和转移。9i令人满意的理化性质