(4S,5R,8R,9S,10R)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-8,9,10-trihydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one | 1206770-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R,8R,9S,10R)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-8,9,10-trihydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (4S,5R,6R,7S,8R)-6,7,8-trihydroxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 1206770-07-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: GJJINHFZMXFEET-GBMAXXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,8R,9S,10R)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-8,9,10-trihydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(4S,5R,8R,9S,10R)-8,9,10-trihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化的螺环化路线通向锯木螺螺。的合成耳鼻喉科-sawaranospirolides C和d †

  摘要：

  描述了合成锯木螺螺的两种途径，立体异构体 螺内酯从Chamaecyparis pisifera分离得到的抗坏血酸素。捕获由官能化分子氧化形成的酮烯醛2-（4-羟丁基）呋喃 提供了一种潜在的锯齿螺螺A的丁烯内酯螺缩醛前体和 C。或者，受保护的3-（二氢吡喃-2-基）-3-芳基丙酸的环氧化会导致螺内酯化，生成对-sawaranospirolideC; 相关的酸介导的螺环化作用使他们获得了ent- sawaranospirolideD。

  DOI：

  10.1039/b918091e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,8R,9R,10R)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-10-hydroxy-8,9-bis(triisopropylsilyloxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one 在 六氟合硅酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(4S,5R,8R,9S,10R)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-8,9,10-trihydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化的螺环化路线通向锯木螺螺。的合成耳鼻喉科-sawaranospirolides C和d †

  摘要：

  描述了合成锯木螺螺的两种途径，立体异构体 螺内酯从Chamaecyparis pisifera分离得到的抗坏血酸素。捕获由官能化分子氧化形成的酮烯醛2-（4-羟丁基）呋喃 提供了一种潜在的锯齿螺螺A的丁烯内酯螺缩醛前体和 C。或者，受保护的3-（二氢吡喃-2-基）-3-芳基丙酸的环氧化会导致螺内酯化，生成对-sawaranospirolideC; 相关的酸介导的螺环化作用使他们获得了ent- sawaranospirolideD。

  DOI：

  10.1039/b918091e

文献信息

• Oxidative spirocyclisation routes towards the sawaranospirolides. Synthesis of ent-sawaranospirolides C and D
  作者：Jeremy Robertson、Praful T. Chovatia、Thomas G. Fowler、Jonathan M. Withey、Daniel J. Woollaston

  DOI：10.1039/b918091e

  日期：——

  Two routes are described for the synthesis of the sawaranospirolides, stereoisomeric spirolactone ascorbigenins isolated from Chamaecyparis pisifera. Trapping of the keto enal formed by oxidation of a functionalised 2-(4-hydroxybutyl)furan affords a potential butenolide spiroacetal precursor to sawaranospirolides A and C. Alternatively, epoxidation of protected 3-(dihydropyran-2-yl)-3-arylpropanoic

  描述了合成锯木螺螺的两种途径，立体异构体 螺内酯从Chamaecyparis pisifera分离得到的抗坏血酸素。捕获由官能化分子氧化形成的酮烯醛2-（4-羟丁基）呋喃 提供了一种潜在的锯齿螺螺A的丁烯内酯螺缩醛前体和 C。或者，受保护的3-（二氢吡喃-2-基）-3-芳基丙酸的环氧化会导致螺内酯化，生成对-sawaranospirolideC; 相关的酸介导的螺环化作用使他们获得了ent- sawaranospirolideD。