[(2S,3R,4R,4aS,7R,8S,8aS)-8-acetyloxy-2,4,7,8a-tetramethyl-6-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl] (E,4S)-4-triethylsilyloxydec-2-enoate | 1161834-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,4aS,7R,8S,8aS)-8-acetyloxy-2,4,7,8a-tetramethyl-6-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl] (E,4S)-4-triethylsilyloxydec-2-enoate
• CAS: 1161834-28-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₈Si
• 分子量: 568.824
• InChiKey: FYSKUEQZFSFLCJ-OJWJDZHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,4aS,7R,8S,8aS)-8-acetyloxy-2,4,7,8a-tetramethyl-6-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl] (E,4S)-4-triethylsilyloxydec-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到botcinin B
  参考文献：
  名称：

  Botcinins A 和 B 的全合成和修正结构的确认

  摘要：

  - 从聚氧四氢吡喃中间体 15 开始，通过形成肉毒杆菌酸 (12 ) 和肉毒杆菌酸 (13)。通过全合成，揭示了三个实际关系，即 (i) botcinin A (1) 的结构与天然化合物的修改结构相同，以前假定为 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (5)，(ii) 肉毒杆菌素 B (2) 的结构与修改后的天然化合物结构相同，它应该是 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (6)，和 (iii)以前假定为 2-epihomobotcininide (8) 的天然化合物的结构必须修改为homobotcinin E (4)。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)52
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,4aS,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-2,4,7,8a-tetramethyl-6-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl] (E,4S)-4-triethylsilyloxydec-2-enoate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以89%的产率得到[(2S,3R,4R,4aS,7R,8S,8aS)-8-acetyloxy-2,4,7,8a-tetramethyl-6-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl] (E,4S)-4-triethylsilyloxydec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Botcinins A 和 B 的全合成和修正结构的确认

  摘要：

  - 从聚氧四氢吡喃中间体 15 开始，通过形成肉毒杆菌酸 (12 ) 和肉毒杆菌酸 (13)。通过全合成，揭示了三个实际关系，即 (i) botcinin A (1) 的结构与天然化合物的修改结构相同，以前假定为 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (5)，(ii) 肉毒杆菌素 B (2) 的结构与修改后的天然化合物结构相同，它应该是 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (6)，和 (iii)以前假定为 2-epihomobotcininide (8) 的天然化合物的结构必须修改为homobotcinin E (4)。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)52