(2R,3S,5S,6S,E)-(+)-1-allyl-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-methyl-6-(prop-1-enyl)-5-propylpiperidin-4-one | 1205539-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6S,E)-(+)-1-allyl-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-methyl-6-(prop-1-enyl)-5-propylpiperidin-4-one
• 英文别名: (2R,3S,5S,6S)-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-6-[(E)-prop-1-enyl]-1-prop-2-enyl-5-propylpiperidin-4-one
• CAS: 1205539-08-7
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₂
• 分子量: 369.547
• InChiKey: NOORNVIHFNZPDU-BDJRTLPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6S,E)-(+)-1-allyl-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-methyl-6-(prop-1-enyl)-5-propylpiperidin-4-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(5R,6S,8S,9S)-(-)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-methyl-8-propylhexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 R，8 R，9 S）-（-）-5,9 Z-吲哚并咪唑221T的全合成使用衍生自亚胺的N-亚磺酰基β-氨基酮†

  摘要：

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。

  DOI：

  10.1039/b915796d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6S,E)-(-)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-methyl-6-(prop-1-enyl)-5-propylpiperidin-4-one 、 3-溴丙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3S,5S,6S,E)-(+)-1-allyl-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-methyl-6-(prop-1-enyl)-5-propylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 R，8 R，9 S）-（-）-5,9 Z-吲哚并咪唑221T的全合成使用衍生自亚胺的N-亚磺酰基β-氨基酮†

  摘要：

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。

  DOI：

  10.1039/b915796d

文献信息

• Total synthesis of (5R,6R,8R,9S)-(−)-5,9Z-indolizidine 221T using sulfinimine-derived N-sulfinyl β-amino ketones
  作者：Franklin A. Davis、Minsoo Song、Hui Qiu、Jing Chai

  DOI：10.1039/b915796d

  日期：——

  The first total asymmetric synthesis of the poison frog alkaloid (−)-221T, a 5,6,8-trisubstituted indolizidine is described. The key core piperidine ring was constructed via an acid catalyzed intramolecular cascade Mannich cyclization reaction of a N-sulfinyl syn-α-methyl β-amino ketone and crotonaldehyde. The β-amino ketone was prepared via the reaction of prochiral lithium Weinreb amide enolate with

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。