(5R,6S,8S,9S)-(-)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-methyl-8-propylhexahydroindolizin-7(1H)-one | 1205539-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5R,6S,8S,9S)-(-)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-methyl-8-propylhexahydroindolizin-7(1H)-one
• 英文别名: (5R,6S,8S,8aS)-6-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-8-propyl-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-7-one
• CAS: 1205539-11-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: ZBKVWXYKSYBMHA-FFGOWVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,8S,9S)-(-)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-methyl-8-propylhexahydroindolizin-7(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6S,8S,8aS)-6-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-8-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 R，8 R，9 S）-（-）-5,9 Z-吲哚并咪唑221T的全合成使用衍生自亚胺的N-亚磺酰基β-氨基酮†

  摘要：

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。

  DOI：

  10.1039/b915796d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6S,E)-(+)-1-allyl-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-methyl-6-(prop-1-enyl)-5-propylpiperidin-4-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(5R,6S,8S,9S)-(-)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-methyl-8-propylhexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 R，8 R，9 S）-（-）-5,9 Z-吲哚并咪唑221T的全合成使用衍生自亚胺的N-亚磺酰基β-氨基酮†

  摘要：

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。

  DOI：

  10.1039/b915796d