(6S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-10-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one | 1195973-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-10-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one
• CAS: 1195973-77-3
• 化学式: C₂₇H₄₀INO₄SSi
• 分子量: 629.675
• InChiKey: QWRCRJIYHMMYCO-NGOXDIRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R,5R)-5-[(E)-5-chloropent-2-en-2-yl]-4-methyloxolan-2-yl]propanal 、 (6S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-10-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到(6S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E,3S)-5-[(4R,5R)-5-[(E)-5-chloropent-2-en-2-yl]-4-methyloxolan-2-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-1-enyl]-10-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  采用 Barbier 型大环化的海洋毒素 (-)-Gymnodimine 的对映选择性全合成

  摘要：

  海合成：在环境温度下，叔丁基锂在 (-)-gymnodimine（Ts：甲苯-4-磺酰基；TBS：叔丁基二甲基甲硅烷基）的第一次全合成中促进 Barbier 型大环化，它是螺环的成员亚胺类海洋毒素。该合成还采用了乙烯基 Mukaiyama 醛醇工艺，将不稳定的丁烯内酯部分偶联到大环酮中间体上。

  DOI：

  10.1002/anie.200903432
• 作为产物：
  描述：

  (6S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-11-prop-1-ynyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以161 mg的产率得到(6S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-10-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  采用 Barbier 型大环化的海洋毒素 (-)-Gymnodimine 的对映选择性全合成

  摘要：

  海合成：在环境温度下，叔丁基锂在 (-)-gymnodimine（Ts：甲苯-4-磺酰基；TBS：叔丁基二甲基甲硅烷基）的第一次全合成中促进 Barbier 型大环化，它是螺环的成员亚胺类海洋毒素。该合成还采用了乙烯基 Mukaiyama 醛醇工艺，将不稳定的丁烯内酯部分偶联到大环酮中间体上。

  DOI：

  10.1002/anie.200903432