benzyl 3-[[(2S)-1-[3-[[(2R)-1-[3-[[(2S)-1-methoxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-1-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate | 1179455-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[[(2S)-1-[3-[[(2R)-1-[3-[[(2S)-1-methoxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-1-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1179455-12-9
• 化学式: C₅₁H₇₄N₈O₁₃
• 分子量: 1007.19
• InChiKey: XTFQKRAOBNDKDM-KWDKOVGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-[[(2S)-1-[3-[[(2R)-1-[3-[[(2S)-1-methoxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-1-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到benzyl 3-[[(2S)-6-amino-1-[3-[[(2R)-1-[3-[[(2S)-6-amino-1-methoxy-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-1-yl]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两亲性β链模拟物作为潜在的膜破坏性抗生素

  摘要：

  近年来，出现了对目前可用的抗生素具有抗性的越来越多的细菌菌株。在寻找新的抗生素时，注意力集中在天然的抗菌肽上，该肽通过选择性地破坏细菌细胞的膜而起作用，这种机制被认为不利于耐药性的发展。理想的是在引入诸如对蛋白水解降解的抗性之类的特性的同时模拟这些肽的结构和活性，这使得分子更适合作为药物开发。本文描述了基于交替的α-氨基酸和氮杂环己烯酮单元的β链模拟低聚物的设计和合成，这些单元将阳离子赖氨酸和疏水性缬氨酸侧链隔离在β链的相对面上。1个1 H NMR稀释研究表明，尽管为了获得面部两亲性而掺入了交替的d和l-氨基酸，但这些低聚物仍能够以类似于包含所有l的低聚物的方式二聚为β-折叠模拟物。-氨基酸。使用荧光染料泄漏测定法研究了分子破坏模仿细菌和哺乳动物细胞膜的磷脂囊泡的能力。发现几种低聚物对哺乳动物膜表现出对细菌的活性和选择性。总的来说，这些研究证明了这类分子对于开发新的潜在抗生素的前景，并提供了对活性重要的结构特征的信息。

  DOI：

  10.1021/jo900933r
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(5-oxo-1-phenylmethoxycarbonyl-2,6-dihydropyridin-3-yl)amino]hexanoic acid 、 methyl (2S)-2-[[1-[(2R)-3-methyl-2-[(5-oxo-2,6-dihydro-1H-pyridin-3-yl)amino]butanoyl]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-3-yl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到benzyl 3-[[(2S)-1-[3-[[(2R)-1-[3-[[(2S)-1-methoxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-1-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两亲性β链模拟物作为潜在的膜破坏性抗生素

  摘要：

  近年来，出现了对目前可用的抗生素具有抗性的越来越多的细菌菌株。在寻找新的抗生素时，注意力集中在天然的抗菌肽上，该肽通过选择性地破坏细菌细胞的膜而起作用，这种机制被认为不利于耐药性的发展。理想的是在引入诸如对蛋白水解降解的抗性之类的特性的同时模拟这些肽的结构和活性，这使得分子更适合作为药物开发。本文描述了基于交替的α-氨基酸和氮杂环己烯酮单元的β链模拟低聚物的设计和合成，这些单元将阳离子赖氨酸和疏水性缬氨酸侧链隔离在β链的相对面上。1个1 H NMR稀释研究表明，尽管为了获得面部两亲性而掺入了交替的d和l-氨基酸，但这些低聚物仍能够以类似于包含所有l的低聚物的方式二聚为β-折叠模拟物。-氨基酸。使用荧光染料泄漏测定法研究了分子破坏模仿细菌和哺乳动物细胞膜的磷脂囊泡的能力。发现几种低聚物对哺乳动物膜表现出对细菌的活性和选择性。总的来说，这些研究证明了这类分子对于开发新的潜在抗生素的前景，并提供了对活性重要的结构特征的信息。

  DOI：

  10.1021/jo900933r