(R)-N-(2-allyloxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropyl)benzylamine | 1187092-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-allyloxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropyl)benzylamine
• 英文别名: (2R)-N-benzyl-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-2-prop-2-enoxypropan-1-amine
• CAS: 1187092-92-7
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO
• 分子量: 335.369
• InChiKey: WDRBBBPWZGXCEF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-allyloxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropyl)benzylamine 在 Schwartz's reagent 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(R)-4-benzyl-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,4-oxazepane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2-芳基（烷基）-2-三氟甲基-取代的吗啉和氧氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  已经从常见的对映体纯 O-烯丙基氨基醚前体合成了在季碳上含有三氟甲基的吗啉和氧杂环丙烷衍生物。经典的 6-外碘胺化提供了碘吗啉，多功能合成中间体，而氢锆化/碘化序列允许通过 7-内环化合成氧氮杂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900387
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-2-allyloxy-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-propanal 、 苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(R)-N-(2-allyloxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2-芳基（烷基）-2-三氟甲基-取代的吗啉和氧氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  已经从常见的对映体纯 O-烯丙基氨基醚前体合成了在季碳上含有三氟甲基的吗啉和氧杂环丙烷衍生物。经典的 6-外碘胺化提供了碘吗啉，多功能合成中间体，而氢锆化/碘化序列允许通过 7-内环化合成氧氮杂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900387

文献信息

• Enantiomerically pure 2-aryl(alkyl)-2-trifluoromethylaziridines: synthesis and ring opening with selected O- and N-nucleophiles
  作者：Fabienne Grellepois、Jean Nonnenmacher、Fabien Lachaud、Charles Portella

  DOI：10.1039/c0ob00690d

  日期：——

  2-phenyl- and 2-ethyl-2-trifluoromethylaziridines by Mitsunobu-type cyclisation of the corresponding N-protected amino alcohols, and our results regarding their ring opening with selected nucleophiles. Under basic conditions, N-tosyl aziridines have been regioselectively opened at the less hindered carbon. Under acidic conditions, the regioselectivity of the attack depends on the nature of the substituent

  我们在本文中报道了通过相应的N-保护的氨基醇的Mitsunobu-型环化的对映体纯的2-苯基-和2-乙基-2-三氟甲基氮丙啶的合成，以及我们关于它们与选择的亲核试剂的开环的结果。在碱性条件下，N-甲苯磺酰基氮丙啶在较少受阻的碳上被区域选择性地打开。在酸性条件下，进攻的区域选择性取决于C-2上取代基的性质以及氮保护基团。
• Synthesis of Enantiopure 2-Aryl(Alkyl)-2-trifluoromethyl-Substituted Morpholines and Oxazepanes
  作者：Jean Nonnenmacher、Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1002/ejoc.200900387

  日期：2009.8

  The synthesis of morpholines and oxazepanes derivatives containing a trifluoromethyl group on a quaternary carbon has been achieved from a common enantiopure O-allyl amino ether precursor. Classic 6-exo iodoamination provided the iodomorpholines, versatile synthetic intermediates, whereas a hydrozirconation/iodination sequence allowed the synthesis of oxazepanes by a 7-endo cyclisation.(© Wiley-VCH

  已经从常见的对映体纯 O-烯丙基氨基醚前体合成了在季碳上含有三氟甲基的吗啉和氧杂环丙烷衍生物。经典的 6-外碘胺化提供了碘吗啉，多功能合成中间体，而氢锆化/碘化序列允许通过 7-内环化合成氧氮杂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）