(2S,6R,7R)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-1(12)-ene-9,11-dione | 1192310-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,6R,7R)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-1(12)-ene-9,11-dione
• CAS: 1192310-33-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: HDLIBTXBZCVDRG-KXGXSXBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,7R)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-1(12)-ene-9,11-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.02h， 以100%的产率得到(2S,6R,7R)-7-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-1(12)-ene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  从外源糖类到无环C-核苷和尿苷融合环类似物的有效途径

  摘要：

  由活化的胞外糖制备的β-氨基酯被C-4-取代的尿嘧啶衍生物转化为无环C-核苷，该衍生物可在Mitsunobu条件下环化以提供新的尿苷核苷稠环类似物家族，其中N -1个氮原子嵌入亚氨基糖环中。的尿苷的类似物d -核糖配置制备。

  DOI：

  10.1021/jo901604w
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S,4'R)-6[(3'-hydroxy-1',2',4',5'-diisopropylidenedioxy)pentyl]-uracil 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,6R,7R)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-1(12)-ene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  从外源糖类到无环C-核苷和尿苷融合环类似物的有效途径

  摘要：

  由活化的胞外糖制备的β-氨基酯被C-4-取代的尿嘧啶衍生物转化为无环C-核苷，该衍生物可在Mitsunobu条件下环化以提供新的尿苷核苷稠环类似物家族，其中N -1个氮原子嵌入亚氨基糖环中。的尿苷的类似物d -核糖配置制备。

  DOI：

  10.1021/jo901604w

文献信息

• An Efficient Route to Acyclic <i>C</i>-Nucleosides and Fused-Ring Analogues of Uridine from <i>exo</i>-Glycals
  作者：Gérald Enderlin、Claude Taillefumier、Claude Didierjean、Yves Chapleur

  DOI：10.1021/jo901604w

  日期：2009.11.6

  β-Amino esters prepared from activated exo-glycals are transformed into acyclic C-nucleoside with a C-4-substituted uracil derivative that can be cyclized under Mitsunobu conditions to provide a new family of fused-ring analogues of uridine nucleoside in which the N-1 nitrogen atom is embedded in an imino sugar ring. An analogue of uridine of d-ribo configuration is prepared.

  由活化的胞外糖制备的β-氨基酯被C-4-取代的尿嘧啶衍生物转化为无环C-核苷，该衍生物可在Mitsunobu条件下环化以提供新的尿苷核苷稠环类似物家族，其中N -1个氮原子嵌入亚氨基糖环中。的尿苷的类似物d -核糖配置制备。