(3S,6R,1'S,2'S,3'R)-3-[1'-hydroxy-3'-toluenesulfonyloxy-2',4'-ethylidenedioxybutyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazine | 1171890-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R,1'S,2'S,3'R)-3-[1'-hydroxy-3'-toluenesulfonyloxy-2',4'-ethylidenedioxybutyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazine
• 英文别名: [(2R,4S,5R)-4-[(S)-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-hydroxymethyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1171890-85-9
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₈S
• 分子量: 484.571
• InChiKey: GSPNWQYDRBOXHY-VWJUVAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,1'S,2'S,3'R)-3-[1'-hydroxy-3'-toluenesulfonyloxy-2',4'-ethylidenedioxybutyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazine 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(3S,6R,1'S,2'S,3'R)-3-[1'-benzyloxy-3'-toluenesulfonyloxy-2',4'-ethylidenedioxybutyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷homoazasugars和使用的金属化bislactim醚以羟醛2,4-添加3,4-二羟基-5- hydroxymethylprolines的合成ø -亚乙基d -erythroses †

  摘要：

  通过将金属化的双内酯醚向2,4- O-亚乙基-的非对映选择性醛醇加成反应，描述了合成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇和2,5-二脱氧-2,5-亚氨基糖酸的策略。D-赤藓糖和分子内N-烷基化是关键步骤。改变赤藓酸酯的金属片段的性质和赤藓糖部分的β-烷氧基保护基，以调节在添加羟醛中的不对称诱导的水平和方向。借助密度泛函理论计算（B3LYP / cc-pVDZ-PP），合理化了由锡（II）介导的醛醇缩合反应形成的对比立体化学结果。DFT计算表明，允许形成稳定的氢键的船形过渡结构可以解释除了β-保护的2，4 - O-亚乙基-赤藓糖外，羟醛的不寻常的反，顺-立体选择性。除了“未保护的” 2，4- O-亚乙基-赤藓糖，优先选择椅子形状的过渡结构，其中赤藓糖部分参与六元螯合环，这与实验观察到的顺式，抗立体化学结果一致。通过在简明路线中合成糖苷酶抑制剂的应用证明了基于醛醇缩合的方法的制备效用。2,5-二脱氧-2

  DOI：

  10.1039/b902366f
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,1'S,2'S,3'R)-3-[1',3'-dihydroxy-2',4'-ethylidenedioxybutyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazine 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到(3S,6R,1'S,2'S,3'R)-3-[1'-hydroxy-3'-toluenesulfonyloxy-2',4'-ethylidenedioxybutyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷homoazasugars和使用的金属化bislactim醚以羟醛2,4-添加3,4-二羟基-5- hydroxymethylprolines的合成ø -亚乙基d -erythroses †

  摘要：

  通过将金属化的双内酯醚向2,4- O-亚乙基-的非对映选择性醛醇加成反应，描述了合成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇和2,5-二脱氧-2,5-亚氨基糖酸的策略。D-赤藓糖和分子内N-烷基化是关键步骤。改变赤藓酸酯的金属片段的性质和赤藓糖部分的β-烷氧基保护基，以调节在添加羟醛中的不对称诱导的水平和方向。借助密度泛函理论计算（B3LYP / cc-pVDZ-PP），合理化了由锡（II）介导的醛醇缩合反应形成的对比立体化学结果。DFT计算表明，允许形成稳定的氢键的船形过渡结构可以解释除了β-保护的2，4 - O-亚乙基-赤藓糖外，羟醛的不寻常的反，顺-立体选择性。除了“未保护的” 2，4- O-亚乙基-赤藓糖，优先选择椅子形状的过渡结构，其中赤藓糖部分参与六元螯合环，这与实验观察到的顺式，抗立体化学结果一致。通过在简明路线中合成糖苷酶抑制剂的应用证明了基于醛醇缩合的方法的制备效用。2,5-二脱氧-2

  DOI：

  10.1039/b902366f