tert-butyl N-[2-[[6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-(8-pyren-1-ylnaphthalen-1-yl)pyridin-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate | 1204589-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[[6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-(8-pyren-1-ylnaphthalen-1-yl)pyridin-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1204589-51-4
• 化学式: C₄₅H₄₃N₅O₆
• 分子量: 749.866
• InChiKey: ISBMZJPPKRZXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[[6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-(8-pyren-1-ylnaphthalen-1-yl)pyridin-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用DNA修复酶结构模拟物选择性识别尿嘧啶及其衍生物

  摘要：

  在DNA修复过程中，尿嘧啶DNA糖基化酶（UDG）通过氢键和π-π堆积相互作用将不需要的尿嘧啶拉入其活性位点。UDG仅与尿嘧啶紧密结合而不与尿嘧啶等衍生物紧密结合的原因仍不清楚。在这项研究中，我们合成了稳定的水溶性受体1a作为UDG活性位点的结构模拟物。化合物1a含有2，6-双（甘氨酰氨基）吡啶基团，该基团模拟UDG的氨基酸残基，该残基通过氢键网络与尿嘧啶相互作用。它也具有moiety部分作为π-π堆积相互作用元件和荧光探针，该探针模仿UDG活性位点中的芳香族基团（苯基和荧光吲哚基单元）。受体1a通过氢键和π-π堆积相互作用与尿嘧啶及其衍生物（包括胸腺嘧啶，5-甲酰基尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和5-硝基尿嘧啶）以及一些DNA和RNA核苷（包括胸苷和尿苷）选择性结合。有趣的是，log K b关于尿嘧啶及其衍生物的N（3）H个单元的p K a值的图是线性的，负斜率（β）为-0.24±0.03。因此，N（3）H单元的p

  DOI：

  10.1021/jo901862x
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 4-[8-(pyren-1-yl)naphthalen-1-yl]-2,6-diaminopyridine 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到tert-butyl N-[2-[[6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-(8-pyren-1-ylnaphthalen-1-yl)pyridin-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用DNA修复酶结构模拟物选择性识别尿嘧啶及其衍生物

  摘要：

  在DNA修复过程中，尿嘧啶DNA糖基化酶（UDG）通过氢键和π-π堆积相互作用将不需要的尿嘧啶拉入其活性位点。UDG仅与尿嘧啶紧密结合而不与尿嘧啶等衍生物紧密结合的原因仍不清楚。在这项研究中，我们合成了稳定的水溶性受体1a作为UDG活性位点的结构模拟物。化合物1a含有2，6-双（甘氨酰氨基）吡啶基团，该基团模拟UDG的氨基酸残基，该残基通过氢键网络与尿嘧啶相互作用。它也具有moiety部分作为π-π堆积相互作用元件和荧光探针，该探针模仿UDG活性位点中的芳香族基团（苯基和荧光吲哚基单元）。受体1a通过氢键和π-π堆积相互作用与尿嘧啶及其衍生物（包括胸腺嘧啶，5-甲酰基尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和5-硝基尿嘧啶）以及一些DNA和RNA核苷（包括胸苷和尿苷）选择性结合。有趣的是，log K b关于尿嘧啶及其衍生物的N（3）H个单元的p K a值的图是线性的，负斜率（β）为-0.24±0.03。因此，N（3）H单元的p

  DOI：

  10.1021/jo901862x

文献信息

• Selective Recognition of Uracil and Its Derivatives Using a DNA Repair Enzyme Structural Mimic
  作者：Yu Lin Jiang、Xiaonan Gao、Guannan Zhou、Arpit Patel、Avani Javer

  DOI：10.1021/jo901862x

  日期：2010.1.15

  uracil into its active site through hydrogen bonding and π−π stacking interactions. The reason why UDG binds only uracil tightly—and not its derivatives, such as thymine—remains unclear. In this study, we synthesized the stable, water-soluble receptor 1a as a structural mimic of the active site in UDG. Compound 1a contains a 2,6-bis(glycylamino)pyridine group, which mimics the amino acid residues of

  在DNA修复过程中，尿嘧啶DNA糖基化酶（UDG）通过氢键和π-π堆积相互作用将不需要的尿嘧啶拉入其活性位点。UDG仅与尿嘧啶紧密结合而不与尿嘧啶等衍生物紧密结合的原因仍不清楚。在这项研究中，我们合成了稳定的水溶性受体1a作为UDG活性位点的结构模拟物。化合物1a含有2，6-双（甘氨酰氨基）吡啶基团，该基团模拟UDG的氨基酸残基，该残基通过氢键网络与尿嘧啶相互作用。它也具有moiety部分作为π-π堆积相互作用元件和荧光探针，该探针模仿UDG活性位点中的芳香族基团（苯基和荧光吲哚基单元）。受体1a通过氢键和π-π堆积相互作用与尿嘧啶及其衍生物（包括胸腺嘧啶，5-甲酰基尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和5-硝基尿嘧啶）以及一些DNA和RNA核苷（包括胸苷和尿苷）选择性结合。有趣的是，log K b关于尿嘧啶及其衍生物的N（3）H个单元的p K a值的图是线性的，负斜率（β）为-0.24±0.03。因此，N（3）H单元的p