(5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(pyridin-3-yl)pentan-1-ol | 1207460-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(pyridin-3-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: (5S)-5-(4-methoxyanilino)-5-pyridin-3-ylpentan-1-ol
• CAS: 1207460-00-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: NNQLDXNNRQGMPI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(pyridin-3-yl)pentan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-[(2S)-1-(4-甲氧基苯基)哌啶-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio­selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction

  摘要：

  烟草生物碱(S)-anabasine的合成采用简单的四步顺序，关键步骤是催化对映体选择性乙烯基曼尼希反应。为了控制天然产物的绝对构型，只使用了 3 摩尔%的结构优化的手性 BINOL 基磷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(pyridin-3-yl)pentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-[(2S)-1-(4-甲氧基苯基)哌啶-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio­selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction

  摘要：

  烟草生物碱(S)-anabasine的合成采用简单的四步顺序，关键步骤是催化对映体选择性乙烯基曼尼希反应。为了控制天然产物的绝对构型，只使用了 3 摩尔%的结构优化的手性 BINOL 基磷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217026

文献信息

• A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio­selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction
  作者：Christoph Schneider、David Giera、Marcel Sickert

  DOI：10.1055/s-0029-1217026

  日期：2009.11

  The tobacco alkaloid (S)-anabasine was synthesized by a straightforward 4-step sequence with the catalytic enantioselective vinylogous Mannich reaction as a key step. Only 3 mol% of a structurally optimized chiral BINOL-based phosphoric acid was employed to control the absolute configuration of the natural product.

  烟草生物碱(S)-anabasine的合成采用简单的四步顺序，关键步骤是催化对映体选择性乙烯基曼尼希反应。为了控制天然产物的绝对构型，只使用了 3 摩尔%的结构优化的手性 BINOL 基磷酸。