(2S,3R,4R,Z)-2-ethoxy-3-isopropyl-4-(nitromethyl)-5-(thiophen-3-ylmethylene)tetrahydrofuran | 1203668-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,Z)-2-ethoxy-3-isopropyl-4-(nitromethyl)-5-(thiophen-3-ylmethylene)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3R,4R,5Z)-2-ethoxy-4-(nitromethyl)-3-propan-2-yl-5-(thiophen-3-ylmethylidene)oxolane
• CAS: 1203668-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: KXJXOGJGGPXQCW-NFYUKKKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2R,3S)-2-isopropyl-3-(nitromethyl)-5-(thiophen-3-yl)pent-4-ynal 在 silver (I) tetrahydrido borate 、 chloro(triphenylphosphine)silver(I) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4R,Z)-2-ethoxy-3-isopropyl-4-(nitromethyl)-5-(thiophen-3-ylmethylene)tetrahydrofuran 、 (2S,3R,4R,Z)-2-ethoxy-3-isopropyl-4-(nitromethyl)-5-(thiophen-3-ylmethylene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  对映选择性一锅有机催化迈克尔加成/金催化串联乙酰化/环化

  摘要：

  Au-rganocatalytic反应：报道了一个单锅法，该过程包括将Michael加成至亚硝基炔和随后的缩醛化/环化反应（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），导致形成具有高非对映异构体的硝基取代的四氢呋喃基醚。和对映选择性。有机催化和金催化在一锅法中是相容和互补的。

  DOI：

  10.1002/anie.200903905

文献信息

• Enantioselective One-Pot Organocatalytic Michael Addition/Gold-Catalyzed Tandem Acetalization/Cyclization
  作者：S��bastien Belot、Kim���A. Vogt、C��line Besnard、Norbert Krause、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200903905

  日期：2009.11.9

  Au‐rganocatalytic reaction: A one‐pot process consisting of a Michael addition to a nitroenyne and a subsequent acetalization/cyclization is reported (see scheme; TMS=trimethylsilyl), which results in the formation of nitro‐substituted tetrahydrofuranyl ethers with high diastereo‐ and enantioselectivities. Organocatalysis and gold catalysis are compatible and complementary in a one‐pot process.

  Au-rganocatalytic反应：报道了一个单锅法，该过程包括将Michael加成至亚硝基炔和随后的缩醛化/环化反应（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），导致形成具有高非对映异构体的硝基取代的四氢呋喃基醚。和对映选择性。有机催化和金催化在一锅法中是相容和互补的。
• Organocatalyzed Conjugate Addition of Carbonyl Compounds to Nitrodienes/Nitroenynes and Synthetic Applications
  作者：Sébastien Belot、Adrien Quintard、Norbert Krause、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200900814

  日期：2010.3.8

  The purpose of this study is to point out the synthetic utility of a new class of Michael acceptors (nitrodienes and nitroenynes). The highly enantioselective organocatalytic Michael addition of carbonyl compounds to these functionalized nitroolefins has been carried out in the presence of (S)‐diphenylprolinol silyl ether to achieve some interesting building blocks in high selectivities. The adducts

  这项研究的目的是指出新型迈克尔受体（硝基二烯和硝基烯）的合成作用。在（S）存在下进行了羰基化合物向这些官能硝基烯烃的高对映选择性有机催化Michael加成反应。）-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚以高选择性获得一些有趣的结构单元。这样获得的加合物可以利用相应的不饱和碳-碳键轻松地转化。在存在双键的情况下，可以进行复分解或亲电活化，而在存在三键的情况下，可以进行亲电活化。因此，我们专注于双均炔丙基醇的金催化环化反应，以提供相应的取代四氢呋喃。然后，我们还证明了有机催化剂和金催化剂在单锅法中是相容的。的确，