9(Z),12(Z),15(Z)-Octadecatrien-6-ynoic acid | 53766-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9(Z),12(Z),15(Z)-Octadecatrien-6-ynoic acid
• 英文别名: dicranin；(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trien-6-ynoic acid
• CAS: 53766-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: UXMMIMGEKFYPFK-PDBXOOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(Z),12(Z),15(Z)-Octadecatrien-6-ynoic acid 在 powdered moss Dicranum scoparium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (8E,10E)-12-oxododeca-8,10-dien-6-ynoic acid 、 (S)-8-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oct-6-ynoic acid 、 (E)-9-hydroxy-12-oxododec-10-en-6-ynoic acid 、 (9Z,11E)-13-oxotrideca-9,11-dien-6-ynoic acid 、 dicranenone B1 、 dicranenone A 、 (9R,11E,13R,15Z)-9,13-dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dien-6-ynoic acid 、 (9R,10E,13S,15Z)-9-hydroperoxy-13-hydroxy-12-oxooctadeca-10,15-dien-6-ynoic acid 、 2,3-dihydroxypropyl 8-((1S,5R)-4-oxo-5-((Z)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enyl)oct-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  苔藓天牛座中的新型乙炔羟脂类具有对草食Sl的拒食活性

  摘要：

  塞子塞：来自苔藓龙骨草（Dicranum scoparium）的脂环素的防御特性远比通过普通塞子抵御草食动物所需的活性高得多。化学计量学数据挖掘支持了对七个新颖的和几种已知的不寻常的脂蛋白的前体导向结构的阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.201000825

文献信息

• Utilisations de l'acide octadécatriène-9(Z),12(Z),15(Z)-ynoique-6
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0528135A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  La présente invention a pour objet l'utilisation de l'acide octadécatriène-9(Z),12(Z),15(Z)-ynoïque-6 en tant que substance thérapeutiquement active.

  本发明涉及十八碳三烯-9(Z),12(Z),15(Z)-炔-6 酸作为治疗活性物质的用途。
• Novel Acetylenic Oxylipins from the Moss Dicranum scoparium with Antifeeding Activity against Herbivorous Slugs
  作者：Martin Rempt、Georg Pohnert

  DOI：10.1002/anie.201000825

  日期：2010.6.28

  A slug stopper: The defensive properties of oxylipins from the moss Dicranum scoparium are far more active than required to fend off herbivory by a common slug. The precursor‐guided structure elucidation of seven novel and several known unusual oxylipins was supported by chemometric data mining.

  塞子塞：来自苔藓龙骨草（Dicranum scoparium）的脂环素的防御特性远比通过普通塞子抵御草食动物所需的活性高得多。化学计量学数据挖掘支持了对七个新颖的和几种已知的不寻常的脂蛋白的前体导向结构的阐明。