methyl (8R,10S,14R)-5,8-dibromo-13-imino-12,12-dimethyl-1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylate | 1092381-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (8R,10S,14R)-5,8-dibromo-13-imino-12,12-dimethyl-1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylate
• CAS: 1092381-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₇Br₂N₃O₂
• 分子量: 443.138
• InChiKey: NYSDFMKKZDPIDT-HZUKXOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8R,10S,14R)-5,8-dibromo-13-imino-12,12-dimethyl-1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylate 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2-a]吲哚骨架的吲哚生物碱类似物的合成和抗肿瘤评价。

  摘要：

  色氨酸衍生的α-氨基腈的亲和酸的酸介导环加成反应的范围，用于合成10b-取代的1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯[1'，2'，3'：1吲哚生物碱的doles类似物中的，9a，9]咪唑并[1,2-a]已被研究。结果表明，通过与NBS溴化，10b-烯丙基衍生物，通过溴-烯丙基交换和10b-异戊烯基衍生物（通过与异戊烯基溴化物反应）合成10b-溴衍生物的方法学具有很高的潜力。 Mg（NO（3））（2）.6H（2）0的存在。一些新的吡咯并咪唑并吲哚衍生物在人癌细胞系中表现出中等的microM细胞毒性，以10 microg / mL的浓度抑制50％以上的EGFR或HIF-1alpha。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.070
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(2-cyanopropan-2-ylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl (8R,10S,14R)-5,8-dibromo-13-imino-12,12-dimethyl-1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2-a]吲哚骨架的吲哚生物碱类似物的合成和抗肿瘤评价。

  摘要：

  色氨酸衍生的α-氨基腈的亲和酸的酸介导环加成反应的范围，用于合成10b-取代的1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯[1'，2'，3'：1吲哚生物碱的doles类似物中的，9a，9]咪唑并[1,2-a]已被研究。结果表明，通过与NBS溴化，10b-烯丙基衍生物，通过溴-烯丙基交换和10b-异戊烯基衍生物（通过与异戊烯基溴化物反应）合成10b-溴衍生物的方法学具有很高的潜力。 Mg（NO（3））（2）.6H（2）0的存在。一些新的吡咯并咪唑并吲哚衍生物在人癌细胞系中表现出中等的microM细胞毒性，以10 microg / mL的浓度抑制50％以上的EGFR或HIF-1alpha。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.070