ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-3-azido-2-(3-hydroxypropyl)-5-methylcyclohexyl]acetate | 1196880-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-3-azido-2-(3-hydroxypropyl)-5-methylcyclohexyl]acetate
• CAS: 1196880-20-2
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₃
• 分子量: 283.371
• InChiKey: QTEUHJNUSRNDGS-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-3-azido-2-(3-hydroxypropyl)-5-methylcyclohexyl]acetate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以35.6 mg的产率得到ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-3-azido-5-methyl-2-(3-methylsulfonyloxypropyl)cyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  循环硝酮含有Phlegmarine型的不对称全合成石松生物碱，Lycoposerramines-X和-Z

  摘要：

  含有环状硝酮phlegmarine型的全合成石松生物碱，lycoposerramines-X和-Z，分别实现了从（起始- [R）-3-甲基环己酮通过Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联，约翰逊-Claisen重排，立体选择性硼氢化-氧化反应和光延反应，从而建立了包括绝对构型在内的结构。

  DOI：

  10.1021/jo9018182
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-3-azido-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methylcyclohexyl]acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-3-azido-2-(3-hydroxypropyl)-5-methylcyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  循环硝酮含有Phlegmarine型的不对称全合成石松生物碱，Lycoposerramines-X和-Z

  摘要：

  含有环状硝酮phlegmarine型的全合成石松生物碱，lycoposerramines-X和-Z，分别实现了从（起始- [R）-3-甲基环己酮通过Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联，约翰逊-Claisen重排，立体选择性硼氢化-氧化反应和光延反应，从而建立了包括绝对构型在内的结构。

  DOI：

  10.1021/jo9018182

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Cyclic Nitrone-Containing Phlegmarine-Type <i>Lycopodium</i> Alkaloids, Lycoposerramines-X and -Z
  作者：Tomoyuki Tanaka、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/jo9018182

  日期：2009.11.20

  The total syntheses of cyclic nitrone-containing phlegmarine-type Lycopodium alkaloids, lycoposerramines-X and -Z, were accomplished starting from (R)-3-methylcyclohexanone via Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling, Johnson−Claisen rearrangement, stereoselective hydroboration−oxidation reaction, and Mitsunobu reaction, thereby establishing the structures including the absolute configuration.

  含有环状硝酮phlegmarine型的全合成石松生物碱，lycoposerramines-X和-Z，分别实现了从（起始- [R）-3-甲基环己酮通过Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联，约翰逊-Claisen重排，立体选择性硼氢化-氧化反应和光延反应，从而建立了包括绝对构型在内的结构。