(2S,4S)-N-tert-butylsulfonyl-4-(2-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid | 1190958-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-N-tert-butylsulfonyl-4-(2-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S)-1-tert-butylsulfonyl-4-(2-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1190958-97-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: CPHZCBXFDCMYHQ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-N-tert-butylsulfonyl-2-(hydroxymethyl)-4-(2-phenylethyl)azetidine 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S)-N-tert-butylsulfonyl-4-(2-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从氮杂环丁烷和吡咯烷类的立体选择性合成ñ -叔-Butylsulfonyl（2-氨基烷基）环氧乙烷†

  摘要：

  碱诱导的对映纯（2-氨基烷基）环氧乙烷的环化允许吡咯烷-3-醇和/或2-（羟甲基）氮杂环丁烷立体定向形成，这取决于反应条件。2-（羟甲基）氮杂环丁烷的氧化以高收率产生氮杂环丁烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo9016666

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Azetidines and Pyrrolidines from <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl(2-aminoalkyl)oxiranes
  作者：Mohamed Medjahdi、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo9016666

  日期：2009.10.16

  Base-induced cyclization of enantiopure (2-aminoalkyl)oxiranes allowed the stereospecific formation of pyrrolidin-3-ols and/or 2-(hydroxymethyl)azetidines, depending on the reaction conditions. The oxidation of 2-(hydroxymethyl)azetidines led to azetidine-2-carboxylic acids in high yields.

  碱诱导的对映纯（2-氨基烷基）环氧乙烷的环化允许吡咯烷-3-醇和/或2-（羟甲基）氮杂环丁烷立体定向形成，这取决于反应条件。2-（羟甲基）氮杂环丁烷的氧化以高收率产生氮杂环丁烷-2-羧酸。