ethyl (1S,2S,Z)-4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoate | 867145-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (1S,2S,Z)-4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-[4-[[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]methyl]phenoxy]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 867145-53-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: IXHIMBPFWQOBGZ-WFOSHCRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,Z)-4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoate 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (Z)-4-{(1S,2S)-4-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)cyclohexyl]methylphenoxy}-3-methyl-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷类幼生激素：具有α，β-不饱和酯官能团的衍生物。

  摘要：

  从母体异构醇（昆虫少年激素生物类似物；少年类化合物），4- [4'-（（2''-羟基环己基）甲基苯氧基] -3-甲基-丁-2-烯酸乙酯（1a / 1b-4a / 4b；外消旋结构）和（1a-4a；对映纯结构）。碳酸镉用作该Koenigs-Knorr反应的促进剂，并以82-92％的收率获得产物。由于在被保护的烷基糖苷分子的糖苷配基部分中存在另一种酯官能度，因此在乙酸锌存在下使用乙醇分解法仔细地进行了5a / 5b-12a / 12b碳水化合物官能度的脱保护。产生的烷基糖苷13a / 13b-20a / 20b（非对映异构体混合物）和13a-20a（对映体纯化合物），生化激活的激素生成化合物（幼虫）的产率为82-93％。最后，对烷基糖苷的非对映异构体混合物进行手性HPLC分离，以得到足够量的烷基糖苷的相应对映异构体13b-20b，以通过其（1）H和（13）阐明其结构和（13）C化学位移13 C

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-[(2-oxocyclohexyl)-methyl]phenoxy-3-methyl-2-butanoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 葡萄糖 、 Saccharomyces cerevisiae DBM 2115 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以48%的产率得到ethyl (1S,2S,Z)-4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (1S,2S)- and (1R,2S)-stereoisomers of the respective E- and Z-isomers of ethyl 4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoate using yeast whole cell bioreduction of the parent ketones

  摘要：

  Saccharomyces,cerevisiae,strain DBM 2115, was successfully employed in the reduction of the separated Z-and E-isomers of ethyl 4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoates 1 and 2, in order to prepare the (1S,2S)- and (1R,2S)enantiomers of the corresponding ethyl 4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoates 3-6. The products were obtained with the required absolute configuration: (1S,2S)-3 (ee 98% yield 48%), (1R,2S)-4 lee = >99%; yield 45%), (1S,2S)-5 (ee - 98.5%; yield 47%), and (1R,2S)-6 (ee >99%; chemical yield 44%). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.019