3-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylaniline | 36661-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylaniline
• 英文别名: 3-Methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenamine
• CAS: 36661-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: BQOQSIAFFDRVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylaniline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,6-二甲氧基-3-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Pd 催化、微波辅助氧化联芳基偶联反应无酸合成咔唑和咔唑醌 - Murrayafoline A、2-Methoxy-3-methylcarbazole 和 Glycozolidine 的有效合成

  摘要：

  基于钯催化的微波辅助双 C-H 键活化过程，开发了一种在非酸性条件下由二芳基胺合成氧化咔唑的温和有效的方法。这一新协议已成功应用于三种天然咔唑的合成，即 murrayafoline A、2-甲氧基-3-甲基咔唑和糖唑烷。反应范围也扩大到包括苯并稠合咔唑醌的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900537
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyllead triacetate 、 3-甲氧基-4-甲基苯胺 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Pd 催化、微波辅助氧化联芳基偶联反应无酸合成咔唑和咔唑醌 - Murrayafoline A、2-Methoxy-3-methylcarbazole 和 Glycozolidine 的有效合成

  摘要：

  基于钯催化的微波辅助双 C-H 键活化过程，开发了一种在非酸性条件下由二芳基胺合成氧化咔唑的温和有效的方法。这一新协议已成功应用于三种天然咔唑的合成，即 murrayafoline A、2-甲氧基-3-甲基咔唑和糖唑烷。反应范围也扩大到包括苯并稠合咔唑醌的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900537

文献信息

• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 91:¹ Palladium-Catalyzed Approach to 2,6-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - First Total Synthesis of the Phytoalexin Carbalexin C
  作者：Hans-Joachim Knölker、Marika Schmidt

  DOI：10.1055/s-0029-1217810

  日期：2009.9

  The palladium(0)-catalyzed C-N bond formation and palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization provide an efficient route to a series of 2,6-dioxygenated carbazole alkaloids including the first total synthesis of the phytoalexin carbalexin C.

  钯 (0) 催化的 CN 键形成和钯 (II) 催化的氧化环化为一系列 2,6-二氧化咔唑生物碱提供了有效途径，包括植物抗毒素卡巴莱辛 C 的首次全合成。
• Photoinduced Reduction of Nitroarenes and Tandem C–N Cross-Coupling with Haloarenes
  作者：Haoshi Bao、Leifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03656

  日期：2023.12.15

  photocatalytic C–N cross-coupling of nitroarenes with haloarenes has been developed using simple and cheap Ni(acac)2 as a cocatalyst. The reaction is confirmed as a stepwise process: (1) metal free photoinduced reduction of nitroarenes into aniline derivatives and (2) photo- and Ni-catalyzed C–N cross-coupling of anilines with haloarenes. The reaction conditions are simple and mild, giving high-value diarylamines

  使用简单且廉价的 Ni(acac) 2作为助催化剂，开发了硝基芳烃与卤代芳烃的高效光催化 C-N 交叉偶联。该反应被证实是一个逐步过程：（1）无金属光诱导硝基芳烃还原成苯胺衍生物，（2）苯胺与卤代芳烃的光催化和镍催化C-N交叉偶联。反应条件简单温和，可得到高价值的二芳基胺，具有良好的收率和良好的官能团耐受性。