(4S,6S,10aS)-6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-2-methanesulfonyl-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid ((S)-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide | 635714-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S,10aS)-6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-2-methanesulfonyl-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid ((S)-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
• 英文别名: (4S,7S,11aS)-N-((3S)-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-7-(isoquinoline-1-carboxamido)-2-(methylsulfonyl)-6-oxo-decahydro-1H-pyrazino[1,2-a]azocine-4-carboxamide；(4S,7S,11aS)-N-[(3S)-2-hydroxy-5-oxooxolan-3-yl]-7-(isoquinoline-1-carbonylamino)-2-methylsulfonyl-6-oxo-3,4,7,8,9,10,11,11a-octahydro-1H-pyrazino[1,2-a]azocine-4-carboxamide
• CAS: 635714-58-8
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₈S
• 分子量: 573.627
• InChiKey: ITXGNTGSRFVVNR-QAQHGHTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,10aS)-6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-2-methanesulfonyl-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid ((S)-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6S,10aS)-2-Benzenesulfonyl-6-[(isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid ((S)-2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型8,6-稠合双环拟肽化合物作为白介素-1β转换酶抑制剂。

  摘要：

  利用烯烃复分解作为形成八元环的关键反应，合成了两个新颖的8,6-稠合双环拟肽环系统。两种拟肽支架都进一步被制成有效的ICE抑制剂，许多化合物的caspase-1 IC（50）s小于10nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.109
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S,10aS)-6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-2-methanesulfonyl-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6S,10aS)-6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-2-methanesulfonyl-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid ((S)-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型8,6-稠合双环拟肽化合物作为白介素-1β转换酶抑制剂。

  摘要：

  利用烯烃复分解作为形成八元环的关键反应，合成了两个新颖的8,6-稠合双环拟肽环系统。两种拟肽支架都进一步被制成有效的ICE抑制剂，许多化合物的caspase-1 IC（50）s小于10nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.109

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel 8,6-fused bicyclic peptidomimetic compounds as interleukin-1β converting enzyme inhibitors
  作者：Steven V. O’Neil、Yili Wang、Michael C. Laufersweiler、Kofi A. Oppong、David L. Soper、John A. Wos、Christopher D. Ellis、Mark W. Baize、Gregory K. Bosch、Amy N. Fancher、Wei Lu、Maureen K. Suchanek、Richard L. Wang、Biswanath De、Thomas P. Demuth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.109

  日期：2005.12

  Two novel 8,6-fused bicyclic peptidomimetic ring systems were synthesized utilizing olefin metathesis as the key reaction for the formation of the eight-membered ring. Both peptidomimetic scaffolds were further elaborated into potent ICE inhibitors, with numerous compounds exhibiting caspase-1 IC(50)s less than 10nM.

  利用烯烃复分解作为形成八元环的关键反应，合成了两个新颖的8,6-稠合双环拟肽环系统。两种拟肽支架都进一步被制成有效的ICE抑制剂，许多化合物的caspase-1 IC（50）s小于10nM。