N-[(S)-3-(4-Nitroso-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide | 859231-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-[(S)-3-(4-Nitroso-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-(4-nitrosophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 859231-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: UFFYJIXGRZFPGB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-3-(4-Nitroso-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-{(S)-3-[4-(4-Hydroxy-butylamino)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢1,2-恶嗪和2-吡唑啉恶唑烷酮的合成及其抗菌活性：利奈唑胺的新类似物。

  摘要：

  描述了含有二氢1,2-恶嗪和2-吡唑啉环系统的恶唑烷酮的合成和抗菌活性。利用亚硝基胺/二烯4 + 2环加成策略制备了以二氢-1,2-恶嗪为吗啉模拟物的利奈唑胺类似物。还制备了与eperezolid密切相关的吡唑烷，六氢哒嗪和2-吡唑啉类似物。这些新的恶唑烷酮中最活跃的是二氢-1，2-恶嗪6和2-吡唑啉20，它们对革兰氏阳性细菌的效价与利奈唑胺相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.099
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-<<3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide 在 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 N-[(S)-3-(4-Nitroso-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢1,2-恶嗪和2-吡唑啉恶唑烷酮的合成及其抗菌活性：利奈唑胺的新类似物。

  摘要：

  描述了含有二氢1,2-恶嗪和2-吡唑啉环系统的恶唑烷酮的合成和抗菌活性。利用亚硝基胺/二烯4 + 2环加成策略制备了以二氢-1,2-恶嗪为吗啉模拟物的利奈唑胺类似物。还制备了与eperezolid密切相关的吡唑烷，六氢哒嗪和2-吡唑啉类似物。这些新的恶唑烷酮中最活跃的是二氢-1，2-恶嗪6和2-吡唑啉20，它们对革兰氏阳性细菌的效价与利奈唑胺相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.099

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of dihydro-1,2-oxazine and 2-pyrazoline oxazolidinones: novel analogs of linezolid
  作者：Stan D’Andrea、Zhizhen Barbara Zheng、Kenneth DenBleyker、Joan C. Fung-Tomc、Hyekyung Yang、Junius Clark、Dennis Taylor、Joanne Bronson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.099

  日期：2005.6

  The synthesis and antibacterial activity of oxazolidinones containing dihydro-1,2-oxazine and 2-pyrazoline ring systems are described. Linezolid analogs utilizing dihydro-1,2-oxazines as morpholine mimics were prepared utilizing a nitrosoamine/diene 4+2 cycloaddition strategy. Pyrazolidine, hexahydro-pyridazine, and 2-pyrazoline analogs more closely related to eperezolid were also prepared. The most

  描述了含有二氢1,2-恶嗪和2-吡唑啉环系统的恶唑烷酮的合成和抗菌活性。利用亚硝基胺/二烯4 + 2环加成策略制备了以二氢-1,2-恶嗪为吗啉模拟物的利奈唑胺类似物。还制备了与eperezolid密切相关的吡唑烷，六氢哒嗪和2-吡唑啉类似物。这些新的恶唑烷酮中最活跃的是二氢-1，2-恶嗪6和2-吡唑啉20，它们对革兰氏阳性细菌的效价与利奈唑胺相似。