(+/-)-OMe-AMPA | 83643-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-OMe-AMPA
• 英文别名: 2-Amino-3-(3-methoxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 83643-90-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: GIJWLSZIGFUYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-OMe-AMPA 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.17h， 生成 (R)-2-Acetylamino-3-(3-methoxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸激动剂α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸的酶解和与大鼠脑膜的结合。

  摘要：

  谷氨酸中枢神经系统受体激动剂α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）的对映体是通过可重复使用的固定化氨酰酶通过动力学拆分外消旋N-乙酰化3-甲氧基衍生物制备的。L-AMPA可以比D-AMPA（IC50 = 4.8 microM）更有效（IC50 = 4.8 microM），以消除大鼠脑突触膜上结合位点的外消旋[3H] AMPA，并使其具有相对的体内兴奋性。

  DOI：

  10.1021/jm00360a021
• 作为产物：
  描述：

  (乙酰氨基)[(3-甲氧基-5-甲基-4-异恶唑基)甲基]丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-OMe-AMPA
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸激动剂α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸的酶解和与大鼠脑膜的结合。

  摘要：

  谷氨酸中枢神经系统受体激动剂α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）的对映体是通过可重复使用的固定化氨酰酶通过动力学拆分外消旋N-乙酰化3-甲氧基衍生物制备的。L-AMPA可以比D-AMPA（IC50 = 4.8 microM）更有效（IC50 = 4.8 microM），以消除大鼠脑突触膜上结合位点的外消旋[3H] AMPA，并使其具有相对的体内兴奋性。

  DOI：

  10.1021/jm00360a021

文献信息

• Enzymic resolution and binding to rat brain membranes of the glutamic acid agonist .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
  作者：Jan J. Hansen、Joern Lauridsen、Elsebet Nielsen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm00360a021

  日期：1983.6

  The enantiomers of the glutamic acid central nervous system receptor agonist alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) were prepared via kinetic resolution of the racemic N-acetylated 3-methoxy derivative by reusable, immobilized aminoacylase. L-AMPA was more effective (IC50 = 0.6 microM) than D-AMPA (IC50 = 4.8 microM) in displacing racemic [3H]AMPA from binding sites on rat

  谷氨酸中枢神经系统受体激动剂α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）的对映体是通过可重复使用的固定化氨酰酶通过动力学拆分外消旋N-乙酰化3-甲氧基衍生物制备的。L-AMPA可以比D-AMPA（IC50 = 4.8 microM）更有效（IC50 = 4.8 microM），以消除大鼠脑突触膜上结合位点的外消旋[3H] AMPA，并使其具有相对的体内兴奋性。