Acetic acid (1R,2S,3S,4S,4aR,10bR)-2,3,4-triacetoxy-9-methoxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-1-yl ester | 713496-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,4S,4aR,10bR)-2,3,4-triacetoxy-9-methoxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-1-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S,4aR,10bR)-2,3,4-triacetyloxy-9-methoxy-6-oxo-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-1H-phenanthridin-1-yl] acetate
• CAS: 713496-71-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₁₀
• 分子量: 463.441
• InChiKey: RONSQGZFNPMVPW-SQDPYLFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S,4S,4aR,10bR)-2,3,4-triacetoxy-9-methoxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-1-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2S,3S,4S,4aR,10bR)-1,2,3,4-Tetrahydroxy-9-methoxy-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀的某些结构修饰的合成和生物活性。

  摘要：

  已经合成并在癌细胞系抑制研究中评估了7-脱氧胰​​抑素的结构修饰衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.032
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4R,5S,6R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟甲磺酸酐 、 溶剂黄146 、 苯甲醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4S,4aR,10bR)-2,3,4-triacetoxy-9-methoxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀的某些结构修饰的合成和生物活性。

  摘要：

  已经合成并在癌细胞系抑制研究中评估了7-脱氧胰​​抑素的结构修饰衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.032

文献信息

• Synthesis and biological activity of some structural modifications of pancratistatin
  作者：Uwe Rinner、Heather L. Hillebrenner、David R. Adams、Tomas Hudlicky、George R. Pettit

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.032

  日期：2004.6

  Structurally modified derivatives of 7-deoxypancratistatin have been synthesized and evaluated in cancer cell line inhibition studies.

  已经合成并在癌细胞系抑制研究中评估了7-脱氧胰​​抑素的结构修饰衍生物。