2-[4'-(2''-amino-4'',5''-dibenzyloxyphenyl)-1',3'-butadiynyl]-4,5-dibenzyloxyaniline | 1186113-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4'-(2''-amino-4'',5''-dibenzyloxyphenyl)-1',3'-butadiynyl]-4,5-dibenzyloxyaniline
• 英文别名: 2-[4-[2-Amino-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]buta-1,3-diynyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)aniline
• CAS: 1186113-01-8
• 化学式: C₄₄H₃₆N₂O₄
• 分子量: 656.781
• InChiKey: OAQVAAWKZHSQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4'-(2''-amino-4'',5''-dibenzyloxyphenyl)-1',3'-butadiynyl]-4,5-dibenzyloxyaniline 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5,5',6,6'-tetrabenzyloxy-2,2'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  有效的合成5,6-二羟基吲哚二聚体，主要的Eumelanin构建基块，通过统一的邻乙炔基苯胺为基础的2-连接二吲哚基支架的构建策略。

  摘要：

  报道了一种基于5,6-二羟基吲哚衍生的2,7'-，2,2'-和2,3'-二吲哚合成方便的统一策略，该策略基于对关键的邻乙炔基苯胺前体的正确处理。通过相同的方法，也可以良好的产率获得5，6-二乙酰氧基-7-碘吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo901259s
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibenzyloxy-2-ethynylaniline 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以40%的产率得到2-[4'-(2''-amino-4'',5''-dibenzyloxyphenyl)-1',3'-butadiynyl]-4,5-dibenzyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  有效的合成5,6-二羟基吲哚二聚体，主要的Eumelanin构建基块，通过统一的邻乙炔基苯胺为基础的2-连接二吲哚基支架的构建策略。

  摘要：

  报道了一种基于5,6-二羟基吲哚衍生的2,7'-，2,2'-和2,3'-二吲哚合成方便的统一策略，该策略基于对关键的邻乙炔基苯胺前体的正确处理。通过相同的方法，也可以良好的产率获得5，6-二乙酰氧基-7-碘吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo901259s

文献信息

• Efficient Synthesis of 5,6-Dihydroxyindole Dimers, Key Eumelanin Building Blocks, by a Unified <i>o</i>-Ethynylaniline-Based Strategy for the Construction of 2-Linked Biindolyl Scaffolds
  作者：Luigia Capelli、Paola Manini、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d’Ischia

  DOI：10.1021/jo901259s

  日期：2009.9.18

  A unified convenient strategy for the synthesis of 5,6-dihydroxyindole-derived 2,7′-, 2,2′-, and 2,3′-biindolyls is reported, which is based on proper manipulation of key o-ethynylaniline precursors. By the same methodology 5,6-diacetoxy-7-iodoindole can also be obtained in good yield.

  报道了一种基于5,6-二羟基吲哚衍生的2,7'-，2,2'-和2,3'-二吲哚合成方便的统一策略，该策略基于对关键的邻乙炔基苯胺前体的正确处理。通过相同的方法，也可以良好的产率获得5，6-二乙酰氧基-7-碘吲哚。