ethyl 2-(3,5-dichloro-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-3-phenylpropanoate | 1178896-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3,5-dichloro-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(3,5-dichloro-2-oxopyrazin-1-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1178896-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 341.194
• InChiKey: HARXPDWAZLNOEF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 ethyl (S)-3-phenyl-2-(propargylamino)propionate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2-(3,5-dichloro-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward microwave method for rapid synthesis of N-1, C-6 functionalized 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  开发了一种快速且多功能的单锅法2×10分钟微波协议，用于制备N-1和C-6修饰的3,5-二氯-2(1H)-吡嗪酮。使用经典条件进行的可比反应序列需要大约1-2天的加热时间。首先通过斯特雷克反应生成α-氨基腈，然后在微波加热下环化。所开发的微波方法提供了高效生成和利用功能化的3-氨基-5-氯-2(1H)-吡嗪酮-N-1-羧酸作为药物化学背景下β-链诱导核心结构的可能性。为了说明该方法的实用性，报道了两个新型含有2(1H)-吡嗪酮的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1039/b905501k