7,9-dimethyl-3-phenylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione | 1046816-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 7,9-dimethyl-3-phenylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: 7,9-dimethyl-3-phenylbenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 1046816-81-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: UUYNYUQCQAEACL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7,9-dimethyl-4,5-dioxo-3-phenyl-5a,6,9,9a-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-6-yl)acetamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7,9-dimethyl-3-phenylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 、 7,9-dimethyl-3-phenyl-6-acetamidonaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  天然丹参酮状杂环稠合的邻-quinones从区域选择性狄尔斯-阿尔德反应的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  通过IBX氧化-环加成-芳构化方法，从容易获得的苯并呋喃醇和N-取代的二烯中合成了一系列新的天然丹参酮样氧杂环稠合的邻醌衍生物。N-二烯的区域特异性Diels–Alder环加成反应可通过多种亲双烯体有效实现。发现通过控制芳构化条件可以保留或消除分子中的酰胺部分。选定的氧杂环稠合的邻醌以及几种硫杂环稠合的邻醌我们评估了之前获得的对苯二酚对不同癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.016