2-phenyl-7-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile | 1173928-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-7-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-7-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1173928-40-9
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂Si
• 分子量: 436.672
• InChiKey: NGLUEWRKSMAYEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-7-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-phenyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dihydroazulene Photoswitches：第一个用于功能化七元环的合成方案

  摘要：

  已开发出第一个用于在其七元环中功能化二氢菖蒲 (DHA) 光开关的合成方案。该协议基于区域选择性溴化，然后是 HBr 的区域选择性消除，最后是钯催化的与末端炔烃的交叉偶联反应。通过 X 射线晶体结构分析确认了官能化 (C-7) 的位置。该化合物光致开环为其乙烯基七富烯 (VHF) 异构体，然后热闭环提供两种 DHA 区域异构体的混合物，其比例取决于照射波长和溶剂极性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900297
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2-phenylazulene-1,1(8aH)-dicarbonitrile 、 三异丙基硅基乙炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以196 mg的产率得到2-phenyl-7-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dihydroazulene Photoswitches：第一个用于功能化七元环的合成方案

  摘要：

  已开发出第一个用于在其七元环中功能化二氢菖蒲 (DHA) 光开关的合成方案。该协议基于区域选择性溴化，然后是 HBr 的区域选择性消除，最后是钯催化的与末端炔烃的交叉偶联反应。通过 X 射线晶体结构分析确认了官能化 (C-7) 的位置。该化合物光致开环为其乙烯基七富烯 (VHF) 异构体，然后热闭环提供两种 DHA 区域异构体的混合物，其比例取决于照射波长和溶剂极性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900297

文献信息

• Dihydroazulene Photoswitches: The First Synthetic Protocol for Functionalizing the Seven-Membered Ring
  作者：Michael Åxman Petersen、Søren Lindbaek Broman、Anders Kadziola、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.200900297

  日期：2009.6

  The first synthetic protocol for functionalizing the dihydroazulene (DHA) photoswitch in its seven-membered ring has been developed. This protocol is based on regioselective bromination, followed by regioselective elimination of HBr, and finally a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with a terminal alkyne. The position of functionalization (C-7) was confirmed by X-ray crystal structure analysis

  已开发出第一个用于在其七元环中功能化二氢菖蒲 (DHA) 光开关的合成方案。该协议基于区域选择性溴化，然后是 HBr 的区域选择性消除，最后是钯催化的与末端炔烃的交叉偶联反应。通过 X 射线晶体结构分析确认了官能化 (C-7) 的位置。该化合物光致开环为其乙烯基七富烯 (VHF) 异构体，然后热闭环提供两种 DHA 区域异构体的混合物，其比例取决于照射波长和溶剂极性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)