(3S,5R)-4-acryloyl-3-(but-3-enyl)-3-methyl-5-phenylmorpholin-2-one | 1160107-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,5R)-4-acryloyl-3-(but-3-enyl)-3-methyl-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (3S,5R)-3-but-3-enyl-3-methyl-5-phenyl-4-prop-2-enoylmorpholin-2-one
• CAS: 1160107-30-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: JZMPBGUEZAHOQH-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-4-acryloyl-3-(but-3-enyl)-3-methyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(4R,10aS)-10a-methyl-4-phenyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体肽的直接立体选择访问。

  摘要：

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo900679c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-(but-3-enyl)-3-methyl-5-phenylmorpholin-2-one 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,5R)-4-acryloyl-3-(but-3-enyl)-3-methyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体肽的直接立体选择访问。

  摘要：

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo900679c

文献信息

• Straightforward Stereoselective Access to Cyclic Peptidomimetics
  作者：Santos Fustero、Natalia Mateu、Laia Albert、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo900679c

  日期：2009.6.5

  steps of the synthetic route included the fully stereoselective construction of a quaternary center, the formation of six-, seven-, or eight-membered lactams by means of an RCM cyclization, and the introduction of a new amino group within the lactam ring. The synthesis of a tripeptide mimetic is also reported.

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。