(E,9R,12S,15S)-15-tert-butoxycarbonylamino-12-isobutyl-11,14-dioxo-2,7-dioxa-10,13-diaza-bicyclo[15.2.2]heneicosa-1(20),4,17(21),18-tetraene-9-carboxylic acid methyl ester | 1020257-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,9R,12S,15S)-15-tert-butoxycarbonylamino-12-isobutyl-11,14-dioxo-2,7-dioxa-10,13-diaza-bicyclo[15.2.2]heneicosa-1(20),4,17(21),18-tetraene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4E,9S,12S,15S)-15-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-12-(2-methylpropyl)-11,14-dioxo-2,7-dioxa-10,13-diazabicyclo[15.2.2]henicosa-1(19),4,17,20-tetraene-9-carboxylate
• CAS: 1020257-82-2
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₈
• 分子量: 547.649
• InChiKey: QOMPLQKZELJUJR-HCHCVCNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3S-allyloxy-2-{2S-[3S-(4-allyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}propionic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以 正己烷 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z,9R,12S,15S)-15-tert-butoxycarbonylamino-12-isobutyl-11,14-dioxo-2,7-dioxa-10,13-diaza-bicyclo[15.2.2]heneicosa-1(20),4,17(21),18-tetraene-9-carboxylic acid methyl ester 、 (E,9R,12S,15S)-15-tert-butoxycarbonylamino-12-isobutyl-11,14-dioxo-2,7-dioxa-10,13-diaza-bicyclo[15.2.2]heneicosa-1(20),4,17(21),18-tetraene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成大环β-链模板

  摘要：

  我们报告的大环化合物的合成1 - 6经由二烯的闭环复分解7 - 12。向二烯烃8和9的热和微波辅助的RCM中添加氯二环己基硼烷显着提高了产率。大环化合物的几何异构体1 - 3和5已经使用X射线晶体学和NMR分配。

  DOI：

  10.1021/jo802723w

文献信息

• Macrocyclic Cysteine Protease Inhibitors and Compositions Thereof
  申请人：Abell Andrew David

  公开号：US20110021434A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.

  本发明提供了一类新型的大环化合物，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新型中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性有关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性有关的疾病。
• US9434762B2
  申请人：——

  公开号：US9434762B2

  公开（公告）日：2016-09-06
• Synthesis of Macrocyclic β-Strand Templates by Ring Closing Metathesis
  作者：Andrew D. Abell、Nathan A. Alexander、Steven G. Aitken、Hongyuan Chen、James M. Coxon、Matthew A. Jones、Stephen B. McNabb、Andrew Muscroft-Taylor

  DOI：10.1021/jo802723w

  日期：2009.6.5

  We report the synthesis of macrocycles 1−6 via ring closing metathesis of dienes 7−12. Addition of chlorodicyclohexylborane to thermal and microwave assisted RCM of dienes 8 and 9 markedly improves the yield. The geometric isomers of macrocycles 1−3 and 5 have been assigned using X-ray crystallography and NMR.

  我们报告的大环化合物的合成1 - 6经由二烯的闭环复分解7 - 12。向二烯烃8和9的热和微波辅助的RCM中添加氯二环己基硼烷显着提高了产率。大环化合物的几何异构体1 - 3和5已经使用X射线晶体学和NMR分配。