tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-(dimethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3,3,3-trifluoropropyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 1173168-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-(dimethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3,3,3-trifluoropropyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1173168-26-7
• 化学式: C₂₆H₄₆F₃N₅O₅
• 分子量: 565.677
• InChiKey: GVTNUXIDSBAHNV-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-(dimethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3,3,3-trifluoropropyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CH [CH（CF 3）NH] Gly-肽：合成和构象分析†

  摘要：

  Ψ[CH（CF 3）NH] Gly肽是具有立体构象的三氟乙胺基团作为天然肽键替代物的概念上新型的拟肽类化合物，它是通过将α-氨基酸酯立体选择性地添加到反式-3,3,3-三氟-1-硝基丙烯。通过ROESY实验检测到的远距离核Overhauser效应提供了证据，证明incorporating [CH（CF 3）NH] Gly-四肽模型结合了二肽环的三氟乙胺前甘氨酸可以通过展开构象和折叠构象的集合来表示。后者是由羰基和三氟乙胺单元的氨基质子之间形成氢键驱动的。MD计算表明，所有L肽均采用折叠的β转角结构的构象体。另一方面，在Pro残基处的D-立体化学诱导由第二氢键的形成驱动的向β发夹构象的自然折叠，而与立体生成肽键替代的立体化学无关。

  DOI：

  10.1039/b901718f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以367 mg的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-(dimethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3,3,3-trifluoropropyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CH [CH（CF 3）NH] Gly-肽：合成和构象分析†

  摘要：

  Ψ[CH（CF 3）NH] Gly肽是具有立体构象的三氟乙胺基团作为天然肽键替代物的概念上新型的拟肽类化合物，它是通过将α-氨基酸酯立体选择性地添加到反式-3,3,3-三氟-1-硝基丙烯。通过ROESY实验检测到的远距离核Overhauser效应提供了证据，证明incorporating [CH（CF 3）NH] Gly-四肽模型结合了二肽环的三氟乙胺前甘氨酸可以通过展开构象和折叠构象的集合来表示。后者是由羰基和三氟乙胺单元的氨基质子之间形成氢键驱动的。MD计算表明，所有L肽均采用折叠的β转角结构的构象体。另一方面，在Pro残基处的D-立体化学诱导由第二氢键的形成驱动的向β发夹构象的自然折叠，而与立体生成肽键替代的立体化学无关。

  DOI：

  10.1039/b901718f