2'-amino-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosylthymine | 1172994-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-amino-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosylthymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S)-3-amino-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1172994-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: VGYZEXPNNAEQKL-VOQBNFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 2'-amino-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosylthymine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-(2'-N-trifluoroacetyl-α-L-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  α-构型阿拉伯核酸的合成和杂交研究†

  摘要：

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。

  DOI：

  10.1039/b905019c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-azido-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)thymine 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2'-amino-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosylthymine
  参考文献：
  名称：

  α-构型阿拉伯核酸的合成和杂交研究†

  摘要：

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。

  DOI：

  10.1039/b905019c