2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O
• 分子量: 246.656
• InChiKey: OPZJSHNDQMRLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylamino)-4-(2-chlorophenyl)-1,6-dihydro-6-oxopyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成，分子建模和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，进行了一系列新的苯并咪唑衍生物的合成和对接研究，这些衍生物通过亚甲基硫键或其生物等位亚甲基氨基桥与取代的嘧啶连接。评价所有合成的化合物的丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制抑制活性。发现化合物4d，4f和4h比VX-950更有效（IC50 / 90为4d = 0.123 / 0.321、4f = 0.145 / 0.345、4h = 0.129 / 0.432，VX-950 = 0.20 / 0.45 µM ）和6d（IC50 / 90 = 0.116 / 0.452 µM）所显示的活性与标准品非常相似。化合物4d，4f，4h和6d是有效的HCV RNA复制抑制剂，是进一步研究的良好候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-01009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 胍 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成，分子建模和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，进行了一系列新的苯并咪唑衍生物的合成和对接研究，这些衍生物通过亚甲基硫键或其生物等位亚甲基氨基桥与取代的嘧啶连接。评价所有合成的化合物的丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制抑制活性。发现化合物4d，4f和4h比VX-950更有效（IC50 / 90为4d = 0.123 / 0.321、4f = 0.145 / 0.345、4h = 0.129 / 0.432，VX-950 = 0.20 / 0.45 µM ）和6d（IC50 / 90 = 0.116 / 0.452 µM）所显示的活性与标准品非常相似。化合物4d，4f，4h和6d是有效的HCV RNA复制抑制剂，是进一步研究的良好候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-01009

文献信息

• A novel and efficient one step synthesis of 2-amino-5-cyano-6-hydroxy-4-aryl pyrimidines and their anti-bacterial activity
  作者：M.B. Deshmukh、S.M. Salunkhe、D.R. Patil、P.V. Anbhule

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.018

  日期：2009.6

  The first simple and efficient approach towards one step synthesis of 2-amino-5-cyano-6-hydroxy-4-aryl pyrimidines has been developed by three component condensation of aromatic aldehydes, ethyl cyanoacetate and guanidine hydrochloride in alkaline ethanol. The synthesized compounds evaluated for their anti-bacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The some of the compounds

  通过在碱性乙醇中芳族醛，氰基乙酸乙酯和盐酸胍的三组分缩合，已经开发出第一种简单有效的一步合成2-氨基-5-氰基-6-羟基-4-芳基嘧啶的方法。评估了合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。一些化合物对被测细菌表现出优异的抑制作用。