(trans-4-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzene sulfonamide. | 343313-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trans-4-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzene sulfonamide.
• 英文别名: trans-4-(tosylamido)cyclohexanol；N-(4-Hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-(4-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 343313-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD09054113
• 分子量: 269.365
• InChiKey: XJEBXLTYWWLXGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans-4-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzene sulfonamide. 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYROLES AS ANTAGONISTS OF GNRH
  [FR] THIENOPYROLES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA GNRH

  摘要：

  这项发明涉及一组新颖的噻吩-吡咯烯化合物，其化学式为(I)，其中：R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，可用作促性腺激素释放激素拮抗剂。该发明还涉及所述化合物的药物配方、使用所述化合物的治疗方法以及所述化合物的制备过程。

  公开号：

  WO2005080402A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-hydroxycyclohexylamine hydrochloride 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(trans-4-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzene sulfonamide.
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYROLES AS ANTAGONISTS OF GNRH
  [FR] THIENOPYROLES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA GNRH

  摘要：

  这项发明涉及一组新颖的噻吩-吡咯烯化合物，其化学式为(I)，其中：R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，可用作促性腺激素释放激素拮抗剂。该发明还涉及所述化合物的药物配方、使用所述化合物的治疗方法以及所述化合物的制备过程。

  公开号：

  WO2005080402A1

文献信息

• [EN] AMINO PYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS DE PYRIDINE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015162456A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit the activity of PI 3-kinase gamma isoform, which are useful for the treatment of diseases mediated by the activation of PI 3-kinase gamma isoform.

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物抑制PI 3-激酶γ异构体的活性，对于治疗由PI 3-激酶γ异构体激活介导的疾病是有用的。
• Efficient Swern oxidation and Corey–Kim oxidation with ion-supported methyl sulfoxides and methyl sulfides
  作者：Daisuke Tsuchiya、Masayuki Tabata、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.026

  日期：2012.8

  Swern oxidation of various benzylic and allylic alcohols, primary alcohols, and secondary alcohols with two ion-supported methyl sulfoxides A-1 (C6) and B-1 (C10), and oxalyl chloride in the presence of triethylamine in dichloromethane, followed by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture, gave the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in good yields with high purity. Similarly

  在二氯甲烷中，在三乙胺存在下，用两种离子负载的甲基亚砜A-1（C 6）和B-1（C 10）和草酰氯对各种苄基和烯丙基醇，伯醇和仲醇进行Swern氧化，然后简单的乙醚萃取反应混合物，分别以高收率和高纯度分别得到相应的醛和酮。同样，用两种离子支持的甲基硫醚A-2（C 6）和B-2（C 10）对各种苄醇和烯丙基醇，伯醇和仲醇进行Corey-Kim氧化）和N-氯代琥珀酰亚胺在二氯甲烷中的三乙胺存在下，然后简单地用乙醚萃取反应混合物，分别以高收率和高纯度提供相应的醛和酮。两种反应都没有产生任何难闻的气味。在Swern氧化中，以高收率回收了离子负载的甲基硫化物，可以将其重新氧化以生成离子负载的甲基亚砜A-1（C 6）和B-1（C 10），以便在同一氧化中重复使用。在Corey–Kim氧化过程中，离子支撑的甲基硫化物A-2（C 6）和B-2（C 10）以高收率回收，也可用于相同的氧化。
• Swern Oxidation of Alcohols with Ion-Supported Methyl Sulfoxide and Oxalyl Chloride
  作者：Hideo Togo、Daisuke Tsuchiya、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0031-1289552

  日期：2011.11

  The oxidation of primary and secondary alcohols with ion-supported methyl sulfoxide and oxalyl chloride in the presence of triethylamine in dichloromethane efficiently proceeded to give the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in good yields with high purity. Isolation of the product was achieved very easily by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture and subsequent removal

  在二氯甲烷中，在三乙胺的存在下，用离子负载的甲基亚砜和草酰氯氧化伯醇和仲醇可有效地进行氧化，分别以高收率和高纯度得到相应的醛和酮。通过简单的乙醚萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，非常容易地分离出产物。该反应没有产生任何令人不愉快的气味。此外，以高收率回收了离子负载的甲基硫醚，并且可以将其再氧化为离子负载的甲基亚砜，以便在相同的氧化中重复使用。 回转氧化-离子支持的甲基亚砜-醇-醛-酮-再利用
• Sulfonylation-Induced <i>N</i>- to <i>O</i>-Acetyl Migration in 2-Acetamidoethanol Derivatives
  作者：Takao Yamaguchi、Dusan Hesek、Mijoon Lee、Allen G. Oliver、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/jo100456z

  日期：2010.5.21

  example of sulfonylation-induced N- to O-acetyl migration of 2-acetamidoethanol derivatives is described. This type of reaction could happen with any 2-acetamidoethanol derivatives under typical sulfonylation conditions (TsCl or MsCl, pyridine) and might be a common side reaction of significance. Furthermore, the results reveal that 2-acetamidoethanol derivatives with a sterically encumbered hydroxyl

  描述了磺酰化诱导的N - 到O - 乙酰基迁移的 2-乙酰氨基乙醇衍生物的第一个例子。在典型的磺酰化条件（TsCl 或 MsCl、吡啶）下，任何 2-乙酰氨基乙醇衍生物都可能发生这种类型的反应，并且可能是一种常见的重要副反应。此外，结果表明，具有空间位阻羟基的 2-乙酰氨基乙醇衍生物可产生高产率的迁移产物。讨论了迁移反应的机理。
• Fischer synthesis of isomeric thienopyrrole LHRH antagonists
  作者：David M. Andrews、Jean-Claude Arnould、Pascal Boutron、Bénédicte Délouvrie、Christian Delvare、Kevin M. Foote、Annie Hamon、Craig S. Harris、Christine Lambert-van der Brempt、Maryannick Lamorlette、Zbegniew M. Matusiak

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.007

  日期：2009.7

  As part of a structure-activity exploration into LHRH antagonists, structures containing the thieno[2,3b]pyrrole core were identified as potent antagonists. This letter describes the employment of the Fischer synthesis to access this thienopyrrole and isorneric final compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.