N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide | 749268-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 749268-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: CDQASNZSLRJTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 methyl 3-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrochemical Reduction of Methyl 3-Halo-1-benzothiophene-2-carboxylates

  摘要：

  制备了新的甲基3-碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯的合成方法。在无水二甲基甲酰胺中，使用极谱法、循环伏安法和旋转铂盘电极伏安法研究了甲基3-氯、溴和碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯1-3及其还原和二聚产物4、5的电化学行为。在分裂电池中，还原遵循ECE机制（电子-化学步骤-电子），其中初级自由基阴离子分裂成卤离子和中性杂环自由基，后者立即被第二个电子还原并质子化。唯一的还原产物是甲基1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（5）；而在上述条件下没有观察到导致二聚物4的EDim机制（电子-二聚物形成）的发生。在铂上还原1-3会导致电极上形成阻塞膜。在电解过程中超声波处理可以成功地使电极重新活化。

  DOI：

  10.1135/cccc20040242
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羰酰氯 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrochemical Reduction of Methyl 3-Halo-1-benzothiophene-2-carboxylates

  摘要：

  制备了新的甲基3-碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯的合成方法。在无水二甲基甲酰胺中，使用极谱法、循环伏安法和旋转铂盘电极伏安法研究了甲基3-氯、溴和碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯1-3及其还原和二聚产物4、5的电化学行为。在分裂电池中，还原遵循ECE机制（电子-化学步骤-电子），其中初级自由基阴离子分裂成卤离子和中性杂环自由基，后者立即被第二个电子还原并质子化。唯一的还原产物是甲基1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（5）；而在上述条件下没有观察到导致二聚物4的EDim机制（电子-二聚物形成）的发生。在铂上还原1-3会导致电极上形成阻塞膜。在电解过程中超声波处理可以成功地使电极重新活化。

  DOI：

  10.1135/cccc20040242

文献信息

• Synthesis and Electrochemical Reduction of Methyl 3-Halo-1-benzothiophene-2-carboxylates
  作者：Michal Rejňák、Jiří Klíma、Jiří Svoboda、Jiří Ludvík

  DOI：10.1135/cccc20040242

  日期：——

  A preparative method of synthesis of the new methyl 3-iodo-1-benzothiophene-2-carboxylate was elaborated. Electrochemical behavior of methyl 3-chloro-, bromo- and iodo-1-benzothiophene-2-carboxylates 1-3, and of their reduction and dimer products 4, 5 in anhydrous dimethylformamide has been investigated at mercury and platinum electrodes using polarography, cyclic voltammetry and voltammetry on a rotating platinum disk electrode. The reduction in divided cells follows the ECE mechanism (electron - chemical step - electron), where the primary radical anion is split into a halide anion and neutral heterocyclic radical, which is immediately reduced by the second electron and protonated. The only reduction product is the methyl 1-benzothiophene-2-carboxylate (5); whereas the EDim mechanism (electron - dimer formation) leading to the dimeric species 4 was not observed under the above conditions. Reduction of 1-3 on platinum causes formation of a blocking film on the electrode. Sonication during electrolysis successfully reactivates the electrode.

  制备了新的甲基3-碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯的合成方法。在无水二甲基甲酰胺中，使用极谱法、循环伏安法和旋转铂盘电极伏安法研究了甲基3-氯、溴和碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯1-3及其还原和二聚产物4、5的电化学行为。在分裂电池中，还原遵循ECE机制（电子-化学步骤-电子），其中初级自由基阴离子分裂成卤离子和中性杂环自由基，后者立即被第二个电子还原并质子化。唯一的还原产物是甲基1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（5）；而在上述条件下没有观察到导致二聚物4的EDim机制（电子-二聚物形成）的发生。在铂上还原1-3会导致电极上形成阻塞膜。在电解过程中超声波处理可以成功地使电极重新活化。