(5S)-4-amino-5-(2-methylsulfanyl-ethyl)-3-pyrrolin-2-one-1-carboxylic acid ter-butyl ester | 1159097-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5S)-4-amino-5-(2-methylsulfanyl-ethyl)-3-pyrrolin-2-one-1-carboxylic acid ter-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-amino-2-(2-methylsulfanylethyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1159097-13-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: GUWUDOBNMQCXEF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-amino-5-(2-methylsulfanyl-ethyl)-3-pyrrolin-2-one-1-carboxylic acid ter-butyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(3S,5S)-4-amino-5(2-methylsulfanyl-ethyl)-pyrrolidin-2-one-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general approach for the synthesis of 5-substituted-4-amino-pyrrolidin-2-ones and 5-substituted-4-amino-3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  Short stereoselective syntheses of both 5-substituted-4-amino-pyrrolidin-2-ones and 5-substituted-4-amino-3-pyrrolin-2-ones from natural alpha-amino acids are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.003
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-4-hydroxyimino-5-(2-methylsulfanyl-ethyl)-pyrrolidin-2-one-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(5S)-4-amino-5-(2-methylsulfanyl-ethyl)-3-pyrrolin-2-one-1-carboxylic acid ter-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general approach for the synthesis of 5-substituted-4-amino-pyrrolidin-2-ones and 5-substituted-4-amino-3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  Short stereoselective syntheses of both 5-substituted-4-amino-pyrrolidin-2-ones and 5-substituted-4-amino-3-pyrrolin-2-ones from natural alpha-amino acids are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.003

文献信息

• A general approach for the synthesis of 5-substituted-4-amino-pyrrolidin-2-ones and 5-substituted-4-amino-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Sergio Pinheiro、Ronaldo C. da Silva Júnior、Acácio Silva de Souza、José Walkimar de M. Carneiro、Estela M.F. Muri、O.A.C. Antunes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.003

  日期：2009.5

  Short stereoselective syntheses of both 5-substituted-4-amino-pyrrolidin-2-ones and 5-substituted-4-amino-3-pyrrolin-2-ones from natural alpha-amino acids are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.