4'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-fluoro-biphenyl-4-carbaldehyde | 1164120-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-fluoro-biphenyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1164120-82-4
• 化学式: C₁₉H₂₃FO₂Si
• 分子量: 330.474
• InChiKey: KOLWGHVSKQTZBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-fluoro-biphenyl-4-carbaldehyde 、 乙基溴化镁 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以40%的产率得到1-[4'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-fluoro-biphenyl-4-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型CYP17抑制剂：甲氧基和羟基取代的亚甲基咪唑基联苯的合成，生物学评估，构效关系和模型

  摘要：

  最近，类固醇CYP17抑制剂阿比特龙进入治疗雄激素依赖性前列腺癌的II期临床试验。由于17α-羟化酶-17,20-裂合酶（CYP17）催化雄激素生物合成的最后一步，对该靶标的抑制不仅会影响睾丸，还会影响肾上腺雄激素的形成。因此，CYP17抑制剂应优于现有疗法，例如使用GnRH类似物。然而，由于类固醇受体的亲和力，类固醇药物的副作用是已知的。因此，我们决定合成模拟天然CYP17底物孕烯醇酮和孕酮的非甾体化合物。报道了一系列15种新型和高活性非甾体CYP17抑制剂的合成和生物学评估。这些化合物是通过Suzuki交叉偶联制备的，用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17检测了格氏反应和与咪唑的CDI辅助的S N t反应及其抑制活性。进一步测试了有前途的化合物对肝酶CYP3A4和糖皮质激素形成酶CYP11B1的选择性。事实证明所有化合物均为有效的CYP17抑制剂。活性最高的化合物7和8比酮康唑具有更高的活性，其活性可与阿比特龙媲美（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.002
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-醛基苯硼酸 、 (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-fluoro-biphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型CYP17抑制剂：甲氧基和羟基取代的亚甲基咪唑基联苯的合成，生物学评估，构效关系和模型

  摘要：

  最近，类固醇CYP17抑制剂阿比特龙进入治疗雄激素依赖性前列腺癌的II期临床试验。由于17α-羟化酶-17,20-裂合酶（CYP17）催化雄激素生物合成的最后一步，对该靶标的抑制不仅会影响睾丸，还会影响肾上腺雄激素的形成。因此，CYP17抑制剂应优于现有疗法，例如使用GnRH类似物。然而，由于类固醇受体的亲和力，类固醇药物的副作用是已知的。因此，我们决定合成模拟天然CYP17底物孕烯醇酮和孕酮的非甾体化合物。报道了一系列15种新型和高活性非甾体CYP17抑制剂的合成和生物学评估。这些化合物是通过Suzuki交叉偶联制备的，用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17检测了格氏反应和与咪唑的CDI辅助的S N t反应及其抑制活性。进一步测试了有前途的化合物对肝酶CYP3A4和糖皮质激素形成酶CYP11B1的选择性。事实证明所有化合物均为有效的CYP17抑制剂。活性最高的化合物7和8比酮康唑具有更高的活性，其活性可与阿比特龙媲美（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.002