trans-2-Nitrocyclopropanecarboxylic acid | 22882-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-Nitrocyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Nitro-cyclopropan-carbonsaeure-(1)；rel-(1S,2S)-2-nitrocyclopropanecarboxylic acid；Cyclopropanecarboxylic acid, 2-nitro-, (1R,2R)-rel-(9CI)；(1R,2R)-2-nitrocyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 22882-43-5
• 化学式: C₄H₅NO₄
• 分子量: 131.088
• InChiKey: ZWYGYMZMGJZSMM-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-121.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  337.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Nitrocyclopropanecarboxylic acid 在 sulfur tetrafluoride 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-nitro-2-(trifluoromethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的脱氧氟化：一条通往三氟甲基取代衍生物的途径。

  摘要：

  开发了一种由脂族酸合成官能化脂族三氟甲基取代衍生物的实用方法。在有水作为关键添加剂的情况下，用四氟化硫进行转化。与以前的方法相比，该反应使产物完全保留了手性中心的立体构型和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02596
• 作为产物：
  描述：

  ethyl rel-(1S,2S)-2-nitrocyclopropanecarboxylate 在 (1R,2R)-2-(三氟甲基)环丙烷-1-胺盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以38.1 g的产率得到trans-2-Nitrocyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-2-（三氟甲基）环丙胺的多谱合成

  摘要：

  合成了2-（三氟甲基）环丙胺。合成的关键步骤是通过使用四氟化硫将羧基转化为三氟甲基。方便地分批制备20克目标产品。 氟-三氟甲基-胺-环丙基-四氟化硫

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258323

文献信息

• Brandl; Kozhushkov; Loscha, Synlett, 2000, # 12, p. 1741 - 1744
  作者：Brandl、Kozhushkov、Loscha、Kokoreva、Yufit、Howard、De Meijere

  DOI：——

  日期：——
• de Boer,T.J.; van Velzen,J.C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, <hi>1960</hi>, vol. 79, p. 231 - 246
  作者：de Boer,T.J.、van Velzen,J.C.

  DOI：——

  日期：——
• Deoxofluorination of Aliphatic Carboxylic Acids: A Route to Trifluoromethyl-Substituted Derivatives
  作者：Maksym Bugera、Serhii Trofymchuk、Karen Tarasenko、Olga Zaporozhets、Yurii Pustovit、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02596

  日期：2019.12.20

  A practical method for the synthesis of functionalized aliphatic trifluoromethyl-substituted derivatives from aliphatic acids is developed. The transformation proceeds with sulfur tetrafluoride in the presence of water as a key additive. Compared to previous methods, the reaction gives products with full retention of stereo- and absolute configuration of chiral centers.

  开发了一种由脂族酸合成官能化脂族三氟甲基取代衍生物的实用方法。在有水作为关键添加剂的情况下，用四氟化硫进行转化。与以前的方法相比，该反应使产物完全保留了手性中心的立体构型和绝对构型。
• Multigram Synthesis of trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropanamine
  作者：Pavel Mykhailiuk、Andrii Bezdudny、Denis Klukovsky、Natalia Simurova、Oleg Shishkin、Yurii Pustovit

  DOI：10.1055/s-0030-1258323

  日期：2011.1

  2-(Trifluoromethyl)cyclopropanamine was synthesized. The key step of the synthesis is a transformation of the carboxy group into the trifluoromethyl group by using sulfur tetrafluoride. Twenty gram of the target product was conveniently prepared in a single batch. fluorine - trifluoromethyl group - amines - cyclopropyl group - sulfur tetrafluoride

  合成了2-（三氟甲基）环丙胺。合成的关键步骤是通过使用四氟化硫将羧基转化为三氟甲基。方便地分批制备20克目标产品。 氟-三氟甲基-胺-环丙基-四氟化硫