ethyl 2,5-dioxo-3-phenylhexanoate | 1415391-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,5-dioxo-3-phenylhexanoate
• CAS: 1415391-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CFKOMWDNMRJVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-dioxo-3-phenylhexanoate 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-dinaphthalen-1-ylethyl]-2,6-diphenylbenzenesulfonamide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R)-ethyl 2-hydroxy-5-oxo-3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-5-oxo-3-phenylhexanoate 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到ethyl 2,5-dioxo-3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  意外的碘促进α-氰基-δ-酮酯的好氧氧化：α，δ-二羰基酯的简便合成

  摘要：

  通过将氰基乙酸乙酯共轭添加至查耳酮并随后进行碘促进的好氧氧化，已开发出一种高效且绿色的合成各种α，δ-二羰基酯的方法。本协议的特点是反应条件温和，高效，原料易得，底物范围广。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707996