N-(2-hydroxyethyl)-3-butyl-5-dibromomethyl-5-hydroxy-2(5H)pyrrolinone | 664336-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-3-butyl-5-dibromomethyl-5-hydroxy-2(5H)pyrrolinone
• 英文别名: 3-Butyl-5-(dibromomethyl)-5-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)pyrrol-2-one
• CAS: 664336-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 371.069
• InChiKey: SQYLEJRJLHUETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-3-butyl-5-dibromomethyl-5-hydroxy-2(5H)pyrrolinone 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,15-Dibutyl-5,13-bis(dibromomethyl)-4,12-dioxa-1,9-diazatricyclo[11.3.0.05,9]hexadeca-6,14-diene-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient lactamization of fimbrolides to novel 1,5-dihydropyrrol-2-ones

  摘要：

  A new versatile method for the conversion of fimbrolides to the corresponding novel dihydropyrrol-2-ones is described. This new efficient lactamization protocol has the advantage of higher yields and can be used for the synthesis of a series of new dihydropyrrol-2-ones with interesting anti-bacterial properties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.165
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 3-butyl-5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-3-butyl-5-dibromomethyl-5-hydroxy-2(5H)pyrrolinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURANONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING SAME
  [FR] DERIVES DE FURANONE ET LEURS PROCEDES DE PRODUCTION

  摘要：

  本发明涉及新颖的合成方法，新方法的产物以及这些产物的用途。特别地，本发明提供了一种将呋喃酮（尤其是fimbrolides）与胺反应的方法。本发明在卤代1,5-二氢吡咯-2-酮，5-卤代亚甲基取代的1,5-二氢吡咯-2-酮（fimbrolides的内酰胺类似物），5-氨基取代呋喃酮和5-氨基亚甲基-2（5H）-呋喃酮及其合成类似物的合成中具有特定应用。本发明还涉及新化合物及其用途。

  公开号：

  WO2004016588A1

文献信息

• [EN] FURANONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] DERIVES DE FURANONE ET LEURS PROCEDES DE PRODUCTION
  申请人：BIOSIGNAL PTY LTD

  公开号：WO2004016588A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel synthesis methods, to the products of such novel methods, and to uses of these products. In particular, the present invention provides methods for the reactions of furanones, in particular fimbrolides, with amines. The invention has particular application in the synthesis of halogenated 1,5-dihydro-pyrrol-2-one, 5-halomethylene substituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones (lactam analogues of fimbrolides), 5-amino substituted furanones and 5-aminomethylene-2(5H)-furanones and their synthetic analogues. The invention also relates to novel compounds and uses thereof.

  本发明涉及新颖的合成方法，新方法的产物以及这些产物的用途。特别地，本发明提供了一种将呋喃酮（尤其是fimbrolides）与胺反应的方法。本发明在卤代1,5-二氢吡咯-2-酮，5-卤代亚甲基取代的1,5-二氢吡咯-2-酮（fimbrolides的内酰胺类似物），5-氨基取代呋喃酮和5-氨基亚甲基-2（5H）-呋喃酮及其合成类似物的合成中具有特定应用。本发明还涉及新化合物及其用途。
• Furanone derivatives and methods of making same
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20050215772A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Novel synthesis methods, to the products of such novel methods, and to uses of these products. In particular, the present invention provides methods for the reactions of furanones, in particular fimbrolides, with amines. The invention has particular application in the synthesis of halogenated 1,5-dihydro-pyrrol-2-one, 5-halomethylene substituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones (lactam analogues of fimbriolides), 5-amino substituted furanones and 5-aminomethylene-2(5H)-furanones and their synthetic analogues. The invention also relates to novel compounds and uses thereof.

  本发明涉及新型合成方法、这些新型方法的产物及其用途。具体而言，本发明提供了一种将呋喃酮，特别是纤毛菌素与胺反应的方法。本发明在合成卤代1,5-二氢吡咯-2-酮、5-卤代亚甲基取代的1,5-二氢吡咯-2-酮（纤毛菌素的内酰胺类似物）、5-氨基取代的呋喃酮和5-氨基亚甲基-2（5H）-呋喃酮及其合成类似物方面具有特殊的应用。本发明还涉及新的化合物及其用途。
• FURANONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING SAME
  申请人：Biosignal Limited

  公开号：EP1539692A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• EP1539692A4
  申请人：——

  公开号：EP1539692A4

  公开（公告）日：2005-08-24
• An efficient lactamization of fimbrolides to novel 1,5-dihydropyrrol-2-ones
  作者：Wai Kean Goh、George Iskander、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.165

  日期：2007.3

  A new versatile method for the conversion of fimbrolides to the corresponding novel dihydropyrrol-2-ones is described. This new efficient lactamization protocol has the advantage of higher yields and can be used for the synthesis of a series of new dihydropyrrol-2-ones with interesting anti-bacterial properties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.